3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 848-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methoxy-3-phenacyl-1H-indol-2-one
• CAS: 848-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: CROYRYHTKSFQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-methoxy-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient regioselective synthesis of pyrroles via a tandem enamine formation–Michael addition–cyclization sequence under catalyst- and solvent-free conditions

  摘要：

  开发了一种高效的三组分合成方法，无需催化剂、溶剂和柱色谱技术，用于合成3-(1H-吡咯-3-基)吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c5gc00365b
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 苯乙酮 在 bromo-β-1-imidazole-2,3,4,6-tetrahydroxy-D-glucopyranose 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-hydroxy-5-methoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含葡萄糖的咪唑鎓盐催化的靛红和未活化酮的交叉羟醛反应

  摘要：

  含葡萄糖的咪唑鎓盐β-1-咪唑-2,3,4,6-四氢呋喃-丁酮催化靛红与未活化酮的酮-酮交叉羟醛反应。 Ø -羟基- d -葡糖吡喃糖基溴在中性条件下生成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的产率很高。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3246-3

文献信息

• 一种靛红衍生物的绿色催化合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN107501161B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一种靛红衍生物的绿色催化合成方法，该方法是以靛红类化合物和含有α‑氢的酮为原料，在聚醚胺D‑230催化下，以水为溶剂发生Aldol反应，得到靛红衍生物。本发明方法具有如下优点：(1)使用水作为反应溶剂，避免了有机溶剂的使用，绿色环保；(2)分离方便，仅需简单的过滤操作即可将产物从反应溶剂中分离；(3)催化剂水溶性好，可循环使用；(4)具有良好的底物适用性，对于含有不同取代基的靛红、芳基酮、烷基酮和硝基烷烃都适用，适用于工业化规模生产。
• 氧化吲哚-萘并呋喃衍生物及其制备方法、用 途以及包含其的药物组合物、制剂
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN111518086B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开一种氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物及其制备方法、用途以及包含其的药物组合物、制剂。具体地，氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物的结构通式如式(I)所示。其中，R1选自甲基或者含有卤素、甲基或甲氧基中任一种取代基的苯环；R2选自卤素、甲基或者甲氧基；R3选自氢或者甲基；R4选自甲氧、甲氧基或者选自含有卤素或甲氧基的苯环。该氧化吲哚‑萘并呋喃衍生物对于肺癌细胞、胃癌细胞以及胰腺癌细胞等肿瘤细胞的活性抑制具有良好的效果。
• Molecular sieve mediated decarboxylative Mannich and aldol reactions of β-ketoacids
  作者：Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Weijun Yao、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.030

  日期：2013.8

  A molecular sieve mediated decarboxylative Mannich reaction of β-ketoacids with sulfonyl imines is reported; this protocol leads to an efficient preparation of synthetically useful β-amino ketones. An analogous molecular sieve promoted decarboxylative aldol reaction between β-ketoacids and isatins is also described, which affords bioactive 3-substituted-3-hydroxy-oxindoles in excellent yields.

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。
• “On Water” Catalytic Aldol Reaction between Isatins and Acetophenones: Interfacial Hydrogen Bonding and Enamine Mechanism
  作者：Jinsong Han、Jin-Lei Zhang、Wei-Qiang Zhang、Ziwei Gao、Li-Wen Xu、Yajun Jian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00441

  日期：2019.6.21

  “On water” catalytic aldol reaction catalyzed by polyetheramine (D230) has been developed for easy access to 3-substituted 3-hydroxyindolin-2-ones through the reaction between various substituted isatins and acetophenones/cyclic ketones in high yields under room temperature. Systematic mechanism investigation uncovers the secret for the on water catalytic aldol reaction: comparison of the heterogeneous

  已经开发了通过聚醚胺（D230）催化的“水上”催化醛醇缩合反应，可通过在室温下高产率地使各种取代的靛红与乙酰苯/环酮之间的反应轻松获得3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。系统的机理研究揭示了水催化醛醇缩合反应的奥秘：比较异构反应和均相反应的情况，产率分别为95％和20％，表明水上反应占主导。当将水添加到CDCl 3中时，基于C2和C3的13 C NMR信号的下场位移，测试了isatin与H 2 O之间的界面氢键靛红溶液；路易斯碱聚醚胺D230通过烯胺机制催化醛醇缩醛反应，该机制已通过原位NMR和ESI-MS分析验证。
• Design, synthesis and insilico studies of 3-fluoro-3-substituted oxindoles against cancer targets
  作者：P.L.N. Ranganath、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110134

  日期：2023.5

  substituted isatins were subjected to Aldol condensation with various ketones. The resulted 3-hydroxy compounds were transformed into fluorine derivatives. Thus obtained, 3-fluoro-3-substituted oxindoles were screened for Insilco evaluation against anti-cancer targets VEGFR2 and GSK-3β. The study reveals that the fluoro compounds showed binding at their active sites. Particularly, compounds 4i, 4n and

  靛红和取代的靛红经过与各种酮的羟醛缩合。将所得的 3-羟基化合物转化为氟衍生物。由此获得的 3-fluoro-3-substituted oxindoles 被筛选用于针对抗癌靶标 VEGFR2 和 GSK-3β 的 Insilco 评估。该研究表明，氟化合物在其活性位点显示出结合。特别是，化合物4i、4n和4q显示出最好的结合亲和力和与它们各自的共结晶配体相似的疏水相互作用。