5-hydroxyflavanone | 22701-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxyflavanone
• 英文别名: 5-Hydroxy-flavanon；5-Hydroxy-2-phenyl-4-chromanone；5-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 22701-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: CRWQDRUCLPDWEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyflavanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-3-formyl-5-hydroxy-flav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Flavene and thioflavene derivates, processes for their manufacture,

  摘要：

  公式I的化合物如下：其中环A和环B均为未取代或取代的；Y为氧、硫、亚硫基或磺酰基；符号Z.sub.1和Z.sub.2中的一个为卤素，另一个为甲酰基；以及含有盐基的这种化合物的药学上可接受的盐对于治疗呼吸道疾病和肝脏疾病是有用的。它们是通过已知的方法制备的。

  公开号：

  US04935441A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基查尔酮 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-hydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Aiyar et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1957, # 46, p. 238,241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the cyclisation of 2′,6′-dihydroxychalcone and derivatives
  作者：Christopher O. Miles、Lyndsay Main

  DOI：10.1039/p29890001623

  日期：——

  profiles are reported for the cyclisation in water to 5-hydroxyflavanones of 2′,6′-dihydroxychalcone (1) and its 4-methoxy (2), 3,4-dimethoxy (3), 3,4,5-trimethoxy (4), 2,4,6-trimethoxy (5), 4-chloro (6), and 3,4,4′-trimethoxy (8) derivatives. As for the previously studied 2′,6′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone (7), rate coefficients are established for acid-catalysed cyclisation of neutral chalcone, for

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）
• Method and compounds for cancer treatment utilizing NFkB as a direct or ultimate target for small molecule inhibitors
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060258752A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  A method is described for cancer treatment through NFκB inhibition. NFκB is a direct or ultimate target for small molecule inhibitors. These small molecule inhibitors are aimed at suppression of NFκB directly or by indirect suppression of IKK, SFK kinases, or other upstream kinases. The present invention includes small molecule inhibitors comprising three, five, and seven carbon unsaturated spacers having one or two carbonyls, flanked by substituted aryl rings. The small molecule inhibitors can be symmetrical or unsymmetrical.

  描述了一种通过NFκB抑制来治疗癌症的方法。NFκB是小分子抑制剂的直接或最终靶点。这些小分子抑制剂旨在通过直接抑制NFκB或通过间接抑制IKK、SFK激酶或其他上游激酶来抑制NFκB。本发明包括包含三、五和七碳不饱和间隔子的小分子抑制剂，其具有一个或两个羰基，被取代芳基环包围。这些小分子抑制剂可以是对称的或非对称的。
• Preparative Monohydroxyflavanone Syntheses and a Protocol for Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Monohydroxyflavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Asako Shigematsu、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.547

  日期：——

  single hydroxyl can be selectively added to a flavanone A- or B-ring at any position. We are also the first to develop a procedure that separates the seven isomers by GC and characterizes the mass spectra of the isomers. Both the synthetic method and the GC-MS conditions may become important tools during future flavanone metabolism and oxidation studies.

  我们描述了一种简便有效的制备方法，用于合成单羟基黄酮。使用该方案，每个合成在黄烷酮A环或B环的一个碳原子上区域选择性地引入羟基。七个可能的异构体分别由相应的单甲氧基甲氧基化2'-羟基查耳酮在酸性溶液中合成。使用包含DB-5毛细管柱的气相色谱-质谱（GC-MS）系统对这些单羟基黄酮进行了表征。我们的报道是制备合成方法的首次报道，在该合成方法中，可以在任何位置将单一羟基选择性地添加至黄烷酮A环或B环中。我们也是第一个开发通过GC分离7种异构体并表征这些异构体质谱的方法的公司。
• Pharmaceutical preparations containing flavanone or thioflavanone
  申请人：Zyma SA

  公开号：US04885298A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  The invention relates to pharmaceutical preparations containing compounds of formula I ##STR1## in which X represents unsubstituted or substituted amino or a quaternary ammonium salt; halogen, free, etherified or esterified hydroxy; free, etherified, esterified or oxidized mercapto; free or functionally modified carboxyl, free or functionally modified sulfo; acyl; nitro; an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical or an unsubstituted or substituted heterocyclic radical, Y represents oxygen, sulfur, sulfinyl or sulfonyl but must be oxygen, sulfinyl or sulfonyl, if X is 1H-imidazol-1-yl, and rings A and B are each unsubstituted or substituted; or pharmaceutically acceptable salts of such compounds that contain a salt-forming group, and to novel compounds of formula I. The compounds are useful e.g. for the treatment of diseases of the respiratory tract and of liver diseases. They are prepared by methods known per se.

  该发明涉及含有以下式I的化合物的制药制剂：其中X代表未取代或取代的氨基或季铵盐；卤素，自由的，醚化的或酯化的羟基；自由的，醚化的，酯化的或氧化的巯基；自由或功能修饰的羧基，自由或功能修饰的磺酰基；酰基；硝基；未取代或取代的碳氢基团或未取代或取代的杂环基团，Y代表氧，硫，亚砜基或磺酰基，但如果X是1H-咪唑-1-基，则Y必须是氧，亚砜基或磺酰基，环A和环B各自未取代或取代；或者含有盐形成基团的这种化合物的药学上可接受的盐；以及式I的新化合物。这些化合物可用于治疗呼吸道疾病和肝脏疾病等。它们是通过已知的方法制备的。
• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，

表征谱图