3(S)-benzamidobutanoic acid methyl ester | 113034-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(S)-benzamidobutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-benzamidobutanoate
• CAS: 113034-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SUNYLXIDXRRXFI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-benzamidobutanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+)-(6S)-1-benzyl-6-methyl-2-n-propyl-3-(p-toluenesulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过将乙炔砜与β和γ-氯胺环化，将哌啶，吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷的便捷新路线。对吲哚并核苷（-）-167B，（-）-209D，（-）-209B和（-）-207A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用

  DOI：

  10.1021/jo000080p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzoylamino)butanoate 生成 3(S)-benzamidobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation of β-aminobutanoates with lk-1.2-induction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96296-8

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Olefins for the Synthesis of α- and β-Amino Acids
  作者：Peng Yang、Haiyan Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201407744

  日期：2014.11.3

  The field of asymmetric (transfer) hydrogenation of prochiral olefins has been dominated by noble metal catalysts based on rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we report that a simple nickel catalyst is highly active in the transfer hydrogenation using formic acid. Chiral α‐ and β‐amino acid derivatives were obtained in good to excellent enantioselectivity. The key toward success was the use of

  前手性烯烃的不对称（转移）氢化领域已被基于铑，钌和铱的贵金属催化剂所控制。本文中我们报道了一种简单的镍催化剂在使用甲酸进行的转移氢化中具有很高的活性。获得的手性α-和β-氨基酸衍生物具有良好的至优异的对映选择性。成功的关键是使用强烈捐赠且空间需求大的双膦碱Binapine。
• Diastereoselektive Alkylierung von 3-Aminobutansäure in der 2-Stellung
  作者：Heinrich Estermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710724

  日期：1988.11.2

  Diastereoselective Alkylation 3-Aminobutanoic Acid in the 2-Position

  2位非对映选择性烷基化3-氨基丁酸
• Synthesis of a New Chiral Bisphospholane Ligand for the Rh(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Isomeric β-Acylamido Acrylates
  作者：Jens Holz、Axel Monsees、Haijun Jiao、Jinsong You、Igor V. Komarov、Christine Fischer、Karlheinz Drauz、Armin Börner

  DOI：10.1021/jo020453h

  日期：2003.3.1

  The highly stereoselective synthesis of a chiral silylphospholane has been described, which can be advantageously used as a building block under base-free conditions for the construction of diphosphines related to DuPHOS. The utility of silylphospholane is shown in the synthesis of a new bisphospholane ligand 1 (MalPHOS), which is characterized by a maleic anhydride backbone. The ligand forms with

  已经描述了手性甲硅烷基膦酸酯的高度立体选择性的合成，其可以在无碱条件下有利地用作构建与DuPHOS有关的二膦的结构单元。在合成新的双膦环烷配体1（MalPHOS）中显示了甲硅烷基膦环烷的效用，该双膦环烷配体1的特征是马来酸酐骨架。配体与Rh（I）形成比类似Me-DuPHOS复合物具有更大咬合角P-Rh-P的复合物。两种配合物均已在具有药物相关性的不饱和α-和β-氨基酸前体的不对称氢化中进行了测试。在某些情况下，与Me-DuPHOS配合物相比，这种新型催化剂更具优势，特别是当使用（Z）构型的β-酰氨基丙烯酸酯作为底物时。
• 一种光学纯的3-氨基-1-丁醇的制备方法
  申请人：嵊州市油脂化工有限公司

  公开号：CN104961640B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明提供了一种制备光学纯的3‑氨基‑1‑丁醇的方法，该方法是将3‑苯甲酰胺基‑2‑丁烯酸酯用手性钌‑双膦配体化合物作为不对称加氢的催化剂，进行催化氢化反应，高度选择性的生成3(R)/(S)‑苯甲酰胺基丁酸酯；再用硼氢化物还原酯羰基，生成3(R)/(S)‑苯甲酰胺基‑1‑丁醇；最后用盐酸水解脱苯甲酰基后即得光学纯的3(R)/(S)‑氨基‑1‑丁醇。本发明方法原料价廉易得，工艺操作简便，不需要拆分，收率高，成本低，环境友好，产品光学纯度高，更适合于工业化生产。
• 一种3(R)/(S)-氨基-1-丁醇的制备方法
  申请人：嵊州市油脂化工有限公司

  公开号：CN105001098B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了一种3(R)/(S)‑氨基‑1‑丁醇的制备方法。该方法是将3‑苯甲酰胺基‑2‑丁烯酸酯用手性钌‑双膦配体化合物作为不对称加氢的催化剂，进行催化氢化反应，高度选择性的生成3(R)/(S)‑苯甲酰胺基丁酸酯；再用盐酸和醇的混合溶媒脱去苯甲酰基，生成3(R)/(S)‑氨基丁酸酯盐酸盐；最后用硼氢化物还原酯羰基后，即得光学纯的3(R)/(S)‑氨基‑1‑丁醇。本发明方法原料价廉易得，工艺操作简便，不需要拆分，收率高，成本低，环境友好，产品光学纯度高，更适合于工业化生产。