methyl 3-(benzoylamino)butanoate | 112979-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzoylamino)butanoate
• 英文别名: methyl 3-benzamidobutanoate；methyl 3-(N-benzoylamino)butanoate；methyl N-benzoyl-DL-β-homoalaninate；3-benzoylamino-butyric acid methyl ester；3-Benzoylamino-buttersaeure-methylester；Butanoic acid, 3-(benzoylamino)-, methyl ester
• CAS: 112979-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SUNYLXIDXRRXFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  403.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzoylamino)butanoate 在 sodium hydroxide 、 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (u,u)-3-<1'-(Benzoylamino)ethyl>-4-phenyloxetan-2-on
  参考文献：
  名称：

  在2-位上的3-氨基丁酸非对映选择性烷基化†

  摘要：

  2位非对映选择性烷基化3-氨基丁酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710724
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-苯甲酰胺 在 3-(1-piperidino)propyl functionalized silica gel (SiO₂-Pip) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(benzoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph盐与甲硅烷基烯醇盐的无催化剂曼尼希型反应

  摘要：

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.042

文献信息

• Catalytic, One-Pot Synthesis of β-Amino Acids from α-Amino Acids. Preparation of α,β-Peptide Derivatives
  作者：Carlos Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1021/jo9004487

  日期：2009.7.3

  The one-pot conversion of readily available α-amino acid into β-amino acid derivatives was carried out in good yields. The method is a sequential process initiated by a tandem radical decarboxylation−oxidation reaction; the resulting acyliminium ion was trapped by silyl ketenes. Stoichiometric and catalytic versions of this reaction were developed and then applied to prepare modified di- and tripeptides

  容易获得的α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的收率很高。该方法是由串联自由基脱羧氧化反应引发的顺序过程。所得的丙烯酰亚胺离子被甲硅烷基烯酮捕获。开发了该反应的化学计量和催化形式，然后用于制备修饰的二肽和三肽。有趣的是，一些三肽在固态下形成了扩展的β-转角。
• Synthesis and Ring Opening of Methyl 2-Alkyl-3-(alkyl/aryl)-1-benzoylaziridine-2-carboxylates: Synthesis of Polysubstituted Amino Acids
  作者：Carmela Papa、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1569::aid-ejoc1569>3.0.co;2-x

  日期：2000.4

  A new method for the preparation of 2,2,3-trisubstituted methyl 1-benzoylaziridine-2-carboxylates is reported. These compounds have been obtained starting from α-alkyl β-amino acids by formation of the lithium dianion and reaction with iodine. The aziridines undergo ring expansion or ring opening, depending on the substituents of the aziridine ring and on the reaction conditions. Following these methods

  报道了一种制备 2,2,3-三取代甲基 1-benzoylaziridine-2-carboxylates 的新方法。这些化合物是从α-烷基β-氨基酸开始，通过形成锂二价阴离子并与碘反应获得的。氮丙啶会发生扩环或开环，这取决于氮丙啶环的取代基和反应条件。按照这些方法，已经合成了α-取代的α-羟基β-氨基酸和α-取代的β-羟基α-氨基酸。
• One-pot synthesis of β-amino acid derivatives from α-amino acids
  作者：Carlos J. Saavedra、Rosendo Hernández、Alicia Boto、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.007

  日期：2006.12

  The one-pot transformation of α-amino acid into β-amino acid derivatives is described. The application of this method to the synthesis of modified dipeptides was also illustrated.

  描述了将α-氨基酸一锅转化为β-氨基酸衍生物的方法。还说明了该方法在合成修饰的二肽中的应用。
• 7-MEMBERED RING COMPOUND AND METHOD OF PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US20090253683A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A 7-membered heterocyclic compound having the formula (I), or its salt, or a solvate thereof with a chymase inhibitory action and useful for the prevention or treatment of various diseases, in which chymase is involved: a method for producing the same, and a pharmaceutical composition useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved, including the compound of having the formula (I), or its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof are provided.

  本发明提供一种具有式(I)的7元杂环化合物或其盐或其溶剂合物，具有抑制chymase的作用，用于预防或治疗各种涉及chymase的疾病的方法，以及用于预防或治疗各种涉及chymase的疾病的药物组合物，包括具有式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或其溶剂合物的药物组合物。
• 7-membered ring compound and method of production and pharmaceutical application thereof
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US20090111796A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A 7-membered heterocyclic compound having the formula (I), or its salt, or a solvate thereof with a chymase inhibitory action and useful for the prevention or treatment of various diseases, in which chymase is involved: a method for producing the same, and a pharmaceutical composition useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved, including the compound of having the formula (I), or its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof are provided.

  提供了一种具有以下公式（I）或其盐或溶剂化物的七元杂环化合物，具有抑制chymase作用，可用于预防或治疗各种涉及chymase的疾病的方法，以及用于预防或治疗这些疾病的制药组合物，包括具有以下公式（I）或其药学上可接受的盐或溶剂化物的化合物。