melibentin | 5071-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: melibentin
• 英文别名: 3,5,6,7,8-pentamethoxy-3',4'-methylenedioxyflavone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,5,6,7,8-pentamethoxychromen-4-one
• CAS: 5071-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: CRSVEURWRGBEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 Oxone 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 melibentin
  参考文献：
  名称：

  橙皮苷和柚皮苷合成多甲氧基黄酮及其抗增殖活性

  摘要：

  通过糖苷键的裂解、脱氢、选择性甲基化、溴化、亲核芳香取代、O-异戊二烯化、Claisen-Schmidt 羟醛缩合、环化和氧化从非常丰富且廉价的天然黄酮类化合物橙皮苷和柚皮苷合成了一系列多甲氧基黄酮类化合物。通过 CellTiter-Glo 测定法针对一组四种人类癌细胞系（Aspc-1、HCT-116、HepG-2 和 SUN-5）评估了合成化合物的体外抗增殖活性。结果表明，一些合成的化合物表现出中到高的抗增殖活性。其中，（2 E)-1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 被发现是对所有四种癌细胞系的 IC50 值从 10.35 到 13.89 μM 最有效，对 HepG-2 细胞的 IC50 值 (10.35 μM) 低于阳性对照顺铂 (12.36

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03062-1