Methyl 4-heptenoate | 6843-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-heptenoate
• 英文别名: methyl hept-4-enoate
• CAS: 6843-93-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CVDVXDORDMZHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-heptenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 oct-5t-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY
  [FR] CYCLISATIONS PARTICULIÈRES INDUITES PAR HALOGÈNE, RÉACTIFS POUR CELLES-CI ET COMPOSÉS AINSI PRODUITS

  摘要：

  公开号：

  WO2012037069A3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  C（烯基）-H 通过六元钯环活化：催化 1,3-二烯合成

  摘要：

  描述了一种使用定向的、钯 (II) 介导的 C(烯基)-H 活化策略从两种不同的烯烃制备高度取代的 1,3-二烯的催化方法。该转化在三种合成有用的底物类别中表现出广泛的范围，这些底物被合适的双齿助剂（4-戊烯酸、烯丙醇和双烯丙基胺）掩盖，并且可以耐受内部非共轭烯烃，这些烯烃在此类化学中历来是具有挑战性的一类底物。催化转化是通过 MnO2 作为化学计量氧化剂或共催化 Co(OAc)2 和 O2 (1 atm) 实现的。进行了实验和计算研究以阐明对 C(烯基)-H 激活的偏好超过其他潜在途径。作为这项努力的一部分，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02124

文献信息

• Stereoselective synthesis of spirofuranone-γ-lactam core of cephalimysin A
  作者：Wuxia Zhang、Wenhao Zhu、Dehai Xiao、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.036

  日期：2018.9

  Cephalimysin A is a potent anticancer natural product and its structure remains to be fully elucidated. To solve the stereochemical issue, a stereoselective synthesis of its spirofuranone-γ-lactam core was performed in a cascade fashion. The absolute configuration of key spiro stereogenic center was introduced based on d-malic acid derived imide and confirmed by a stereospecific derivatization.

  头孢菌素A是有效的抗癌天然产物，其结构仍有待充分阐明。为了解决立体化学问题，以级联方式进行了其螺呋喃酮-γ-内酰胺核的立体选择性合成。基于d-苹果酸衍生的酰亚胺引入了关键的螺旋立体异构中心的绝对构型，并通过立体特异性衍生化得到了证实。