(rac)-12-methylpentanoic acid | 7086-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (rac)-12-methylpentanoic acid
• 英文别名: 12-methylpentadecanoic acid；C15:0-12-methyl；12-Methyl-pentadecansaeure
• CAS: 7086-52-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: CUIYLSQWWZQCFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-190 °C
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-12-methylpentanoic acid 、 (1'R,2'R)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺的绝对构型，具有从附生的鞭毛鞭毛藻（Coolia monotis）中分离出的新型支链脂肪酸。

  摘要：

  裂解成12-甲基十五碳烯酸后，通过反相HPLC测定，从附生的鞭毛鞭毛古柯单胞菌中分离出的新神经酰胺衍生的新型支链脂肪酸的C15位置，手性中心的绝对构型为R。并随后用手性荧光试剂（1R，2R）-2-（2,3-蒽二酰胺基亚氨基）环己醇转化。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1842
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (rac)-12-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺的绝对构型，具有从附生的鞭毛鞭毛藻（Coolia monotis）中分离出的新型支链脂肪酸。

  摘要：

  裂解成12-甲基十五碳烯酸后，通过反相HPLC测定，从附生的鞭毛鞭毛古柯单胞菌中分离出的新神经酰胺衍生的新型支链脂肪酸的C15位置，手性中心的绝对构型为R。并随后用手性荧光试剂（1R，2R）-2-（2,3-蒽二酰胺基亚氨基）环己醇转化。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1842

文献信息

• Alkylation of Alkenes:  Ethylaluminum Sesquichloride-Mediated Hydro-Alkyl Additions with Alkyl Chloroformates and Di-<i>tert-</i>butylpyrocarbonate
  作者：Ursula Biermann、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1021/ja048904y

  日期：2004.8.1

  alkene; hydride transfer to the adduct carbenium ion or, if applicable, 1,2-H shift followed by hydride transfer from Et(3)Al(2)Cl(3) to the rearranged adduct carbenium ion gives the saturated addition product. The reaction has been applied to 1-alkenes, 2-methyl-1-alkenes, internal double bonds, and to three cyclic alkenes. Special interest has been focused on alkylations of unsaturated fatty compounds,

  使用氯甲酸烷基酯（一级、二级）12 和焦碳酸二叔丁基酯 52 将氢烷基加成到未活化的 C=C 双键的烯烃的一般方法，由倍半氯化乙基铝（Et（3）Al（ 2)Cl(3)) 已开发。12 和 52 分别与 Et(3)Al(2)Cl(3) 反应得到烷基阳离子，该阳离子被加到烯烃上；氢化物转移到加合物碳鎓离子，或者，如果适用，1,2-H 转移，然后从 Et(3)Al(2)Cl(3) 转移到重排的加合物碳鎓离子，得到饱和加成产物。该反应已应用于 1-烯烃、2-甲基-1-烯烃、内部双键和三个环状烯烃。特别感兴趣的是不饱和脂肪化合物的烷基化，例如油酸 (2)，这是重要的可再生原料。2-甲基烷烃，
• JPS06388123A
  申请人：——

  公开号：JPS06388123A

  公开（公告）日：1988-04-19
• JPS6388123A
  申请人：——

  公开号：JPS6388123A

  公开（公告）日：1988-04-19
• Absolute Configuration of a Ceramide with a Novel Branched-chain Fatty Acid Isolated from the Epiphytic Dinoflagellate,<i>Coolia monotis</i>
  作者：Kazuaki AKASAKA、Seiya SHICHIJYUKARI、Shigeru MATSUOKA、Michio MURATA、Hiroshi MEGURO、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.64.1842

  日期：2000.1

  The absolute configuration of the chiral center at the C15 position of a novel branched-chain fatty acid derived from a new ceramide isolated from the epiphytic dinoflagellate Coolia monotis was determined to be of R from by reversed-phase HPLC after cleavage to 12-methylpentadecanoic acid and subsequent conversion with the chiral fluorescent reagent, (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol

  裂解成12-甲基十五碳烯酸后，通过反相HPLC测定，从附生的鞭毛鞭毛古柯单胞菌中分离出的新神经酰胺衍生的新型支链脂肪酸的C15位置，手性中心的绝对构型为R。并随后用手性荧光试剂（1R，2R）-2-（2,3-蒽二酰胺基亚氨基）环己醇转化。