(1'R,2'R)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol | 244755-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1'R,2'R)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)-1-cyclohexanol；(1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol；(1S,2S)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol；RR-trans-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol；N-[(1R,2R)-2-Hydroxycyclohexyl]anthracene-2,3-dicarbimide；2-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]naphtho[2,3-f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 244755-79-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: MMZHLYDSOAHGMW-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 (1'S,2'S)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion withtrans-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent

  摘要：

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1209
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基环己醇盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1'R,2'R)-trans-2'-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion withtrans-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent

  摘要：

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1209

文献信息

• Studies on tridecaptin B₁, a lipopeptide with activity against multidrug resistant Gram-negative bacteria
  作者：Stephen A. Cochrane、Christopher T. Lohans、Marco J. van Belkum、Manon A. Bels、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c5ob00780a

  日期：——

  Tridecaptin B₁is a new lipopeptide with activity against Gram-negative bacteria.

  Tridecaptin B₁是一种针对革兰氏阴性细菌活性的新脂肽。
• Determination of the absolute configuration at the two cyclopropane moieties of plakoside A, an immunosuppressive marine galactosphingolipid
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Kazuaki Akasaka、Hiroshi Ohrui、Ernesto Fattorusso

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00606-8

  日期：2002.5

  The absolute configuration of plakoside A (2S,3R,11R*,12S*)-2-[(2′′′R,5′′′Z,11′′′R*,12′′′S*)-2′′′-hydroxy-11′′′,12′′′-methylene-5′′′-docosenamido]-1-O-[2′-O-(3′′-methyl-2′′-butenyl)-β-d-galactopyranosyl]-11,12-methylene-1,3-docosanediol} was determined as 11S,12R,11′′′S,12′′′R by its degradation to two cyclopropane-containing fatty acids followed by their derivatization with a chiral reagent and subsequent

  白果糖苷A （2 S，3 R，11 R *，12 S *）-2-[（2''' R，5''' Z，11''' R *，12''' S *）-2'''-羟基-11'',, 12'''-亚甲基-5''-二十二碳三烯基] -1- O- [2'- O-（3''-甲基-2' ′-丁烯基）-β-d-吡喃半乳糖基] -11,12-亚甲基-1,3-二十二烷二醇}通过降解为两个环丙烷而确定为11 S，12 R，11''' S，12''' R含脂肪酸，然后用手性试剂将其衍生化，然后对所得衍生物进行HPLC分析。
• Absolute Configuration of a Ceramide with a Novel Branched-chain Fatty Acid Isolated from the Epiphytic Dinoflagellate,<i>Coolia monotis</i>
  作者：Kazuaki AKASAKA、Seiya SHICHIJYUKARI、Shigeru MATSUOKA、Michio MURATA、Hiroshi MEGURO、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.64.1842

  日期：2000.1

  The absolute configuration of the chiral center at the C15 position of a novel branched-chain fatty acid derived from a new ceramide isolated from the epiphytic dinoflagellate Coolia monotis was determined to be of R from by reversed-phase HPLC after cleavage to 12-methylpentadecanoic acid and subsequent conversion with the chiral fluorescent reagent, (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol

  裂解成12-甲基十五碳烯酸后，通过反相HPLC测定，从附生的鞭毛鞭毛古柯单胞菌中分离出的新神经酰胺衍生的新型支链脂肪酸的C15位置，手性中心的绝对构型为R。并随后用手性荧光试剂（1R，2R）-2-（2,3-蒽二酰胺基亚氨基）环己醇转化。
• Synthesis of the Four Stereoisomers of 2,6-Dimethyloctane-1,8-dioic Acid, a Component of the Copulation Release Pheromone of the Cowpea Weevil,<i>Callosobruchus maculatus</i>
  作者：Tomonori NAKAI、Arata YAJIMA、Kazuaki AKASAKA、Takayuki KAIHOKU、Miki OHTAKI、Tomoo NUKADA、Hiroshi OHRUI、Goro YABUTA

  DOI：10.1271/bbb.69.2401

  日期：2005.1

  A diastereomeric mixture and the four stereoisomers of 2,6-dimethyloctane-1,8-dioic acid (2), a copulation release pheromone of the cowpea weevil, Callosobruchus maculatus, were synthesized. The stereoisomeric purities of the four synthetic isomers of 2 were determined by the HPLC analyses of their bis-2-(2,3-anthracenedicarboximide)-1-cyclohexyl esters.

  合成了豇豆象鼻虫（Callosobruchus maculatus）的一种交配释放信息素--2,6-二甲基辛烷-1,8-二酸（2）的非对映混合物和四种立体异构体。通过对其双-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺)-1-环己基酯进行高效液相色谱分析，确定了 2 的四种合成异构体的立体异构纯度。
• Enantioselective synthesis of phomallenic acid C, an inhibitor of FAS II pathway
  作者：Ken Ishigami、Tomoko Kato、Kazuaki Akasaka、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.035

  日期：2008.8

  Enantioselective synthesis of phomallenic acid C, an inhibitor of bacterial FAS II pathway, was successful. Allenyldiyne structure was constructed by a direct anti-SN2′ coupling of propargyl mesylate with diynylindium in the presence of palladium catalyst. Enantiomeric purity was determined by Ohrui–Akasaka method to be 83%ee.

  细菌FAS II途径抑制剂磷丙二酸C的对映选择性合成成功。烯丙基二炔结构是通过在钯催化剂存在下，将炔丙基甲磺酸酯与二炔基吡啶直接抗-S N 2'偶联而构建的。通过Ohrui–Akasaka方法测定对映体纯度为83％ee。