6-hydroxy-4'-methoxylaurone | 20727-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 6-hydroxy-4'-methoxylaurone
• 英文别名: 6-hydroxy-4'-methoxyaurone；TB508；6-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylene]-3(2H)-benzofuranone；6-Hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one；6-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 20727-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• mdl: MFCD03618719
• 分子量: 268.269
• InChiKey: CVEOFOQULTXCSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4'-methoxylaurone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 异丙醇 为溶剂， 生成 [2-(acetyl{[(2Z)-6-hydroxy-2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]methyl}amino)ethyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-亚苄基-8,9-二氢-7 H-呋喃[2,3- f] [1,3]苯并恶嗪-3（2 H）-one衍生物的合成及性能

  摘要：

  使用6-羟基金酮与伯胺进行氨基甲基化反应，合成2-亚苄基-8,9-二氢-7 H-呋喃[2,3- f ] [1,3]-苯并嗪-3（2 H）-一衍生物，当在酸存在下打开1，3-恶嗪环时，得到含有6-羟基金酮部分的仲胺。2-亚苄基-8，9-二氢-7 H-呋喃并[2，3- f ] [1，3]苯并嗪-3（2H）-的乙酰化还伴随有1，3-恶嗪环的打开。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1937-0
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 异丁醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxy-4'-methoxylaurone
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基6-（2-芳基-2-氧代乙氧基）苯并呋喃-3-酮衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  据报道，合成了2-亚芳基6-（2-芳基-2-氧代乙氧基）苯并呋喃-3-酮衍生物，并根据美国国家癌症研究所的药物筛选方案，对选定的化合物进行了抗癌活性评估。该研究所针对源自九种癌症疾病的约60种肿瘤细胞系进行了研究。化合物3r，即2-（4-氯亚苄基）-6- [2-（4-甲氧基苯基）-2-氧乙氧基]苯并呋喃-3-酮对非小肺癌细胞系表现出最高的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.2174/1570180813999160429113316

文献信息

• Structure-Based Virtual Screening and De Novo Design of PIM1 Inhibitors with Anticancer Activity from Natural Products
  作者：Hwangseo Park、Jinwon Jeon、Kewon Kim、Soyeon Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.3390/ph14030275

  日期：——

  potency by chemical modifications of the 2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one scaffold led to the discovery of several nanomolar inhibitors with antiproliferative activities against human breast cancer cell lines. Conclusions: these new PIM1 kinase inhibitors are anticipated to serve as a new starting point for the development of anticancer medicine.

  背景：由于细胞增殖的增强和细胞凋亡的抑制作用，莫洛尼氏鼠白血病（PIM）1激酶的前病毒插入位点已成为多种人类癌症的治疗靶标。方法：为了鉴定有效的PIM1激酶抑制剂，通过引入适当的脱水能项改善了蛋白质-配体结合自由能功能，对植物来源的天然产物进行了基于结构的虚拟筛选和从头设计。结果：作为后续酶抑制试验的结果，发现了四类PIM1激酶抑制剂，其生化潜能范围从低微摩尔水平到亚微摩尔水平。大量对接模拟的结果表明，抑制活性源于多个氢键的形成以及ATP结合位点的疏水相互作用。通过化学修饰2-亚苄基苯并呋喃3（2）来优化生化效能H）-一个支架导致发现了几种对人乳腺癌细胞系具有抗增殖活性的纳摩尔抑制剂。结论：这些新的PIM1激酶抑制剂有望成为抗癌药物开发的新起点。
• 6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物及其在农药上的 应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN104072455B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物及其在农药上的应用,属于除草剂技术领域。本发明6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物是下述通式化合物：；其中，R1:氢、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氨基；R2:氢、C1-C4烷基。本发明提供了许多新的化学结构和新化合物。生物活性测定结果表明，化合物Ⅰ具有很高的除草活性。
• 一种螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与 应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN109666031B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明属于农药技术领域，具体涉及一种螺环吲哚啉酮类化合物及其制备方法与应用。本发明利用“一锅法”的合成方式按照一定的比例将N‑取代靛红衍生物、α‑氨基酸与橙酮衍生物溶解在有机溶剂中，TLC检测反应结束，除去有机溶剂，重结晶得到二螺[苯并呋喃酮‑2,3'‑吡咯烷酮‑2',3''‑吲哚啉酮]类化合物，制备方法简单。本发明的二螺[苯并呋喃酮‑2,3'‑吡咯烷酮‑2',3''‑吲哚啉酮]类化合物表现出良好的抗植物病毒活性，尤其在防治烟草花叶病毒上具有很好的防治效果。
• 一种芳氧羧酸-橙酮类化合物及在农药上的应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN107082768A

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明提供了一种芳氧羧酸‑橙酮类化合物及在农药上的应用，制备方法如下：6‑羟基橙酮类化合物和芳氧乙酰氯溶于有机溶剂中，加入催化剂，反应一段时间后，重结晶即得芳氧羧酸‑橙酮类化合物。本发明所制备的化合物具有良好的除草活性，在苗前苗后使用可以很好地控制阔叶杂草的生长。与同类化合物相比，本发明的化合物表现出良好的除草活性和选择性。
• Benzofuranone derivatives and a method for producing them
  申请人：Snow Brand Milk Products Co., Ltd.

  公开号：US06143779A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention provides new benzofuranone derivatives and a method for producing the derivatives useful for a therapeutic agent for preventing and/or treating hormone dependent diseases. The present invention is a new benzofuranone derivative represented by a particular general formula (I). ##STR1## In the production, a particular benzofuranone compound and a particular benzaldehyde are reacted.

  本发明提供了新的苯并呋喃酮衍生物及其制备方法，用于预防和/或治疗激素依赖性疾病的治疗剂。本发明是一种由特定通式（I）表示的新苯并呋喃酮衍生物。在制备中，特定的苯并呋喃酮化合物和特定的苯甲醛反应。