methyl 4-(5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)butanoate | 57155-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)butanoate
• 英文别名: 4-(5-oxo-1-cyclopentenyl)butansaeure-methylester；2-(3-Methoxycarbonylpropyl)-cyclopent-2-en-1-on；2-(3-methoxycarbonylpropyl)-cyclopent-2-en-1-one；1-Cyclopentene-1-butanoic acid, 5-oxo-, methyl ester；methyl 4-(5-oxocyclopenten-1-yl)butanoate
• CAS: 57155-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SXYIEWUEARAUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium tetrafluoroborate 、 cerium(III) chloride 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 四丁基高碘酸铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-(1R,5R)-6-(benzyloxy)-7-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-6-azaspiro[4.5]dec-3-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰基亚硝基反应有效合成盐酸和松果酸的氮杂螺环核心结构。

  摘要：

  [反应：见正文]利用酰基亚硝基化合物的分子内烯反应，开发了一种构建6-氮杂螺[4.5]癸烷环系统的新有效策略。随后将作为单一非对映异构体获得的螺环烯产物进行高度立体选择性的乙炔化，从而得到盐酸和松果酸的氮杂螺杂十二烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol030073y
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dimethoxy-6-oxononansaeure-methylester 在 sodium methylate 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-(5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成vonω-（5-Oxo-1-cyclopentenyl）alkansäure-methylesternaus 2-Nitrocycloalkanonen

  摘要：

  从2-硝基环烷酮开始合成ω-（5-Oxo-1-环戊烯基）链烷酸甲酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700207

文献信息

• Intramolecular photoaddition of ketenes to conjugated cycloalkenones
  作者：Dan Becker、Dov Birnbaum

  DOI：10.1021/jo01292a004

  日期：1980.2
• BECKER D.; BIRNBAUM D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 4, 570-578
  作者：BECKER D.、 BIRNBAUM D.

  DOI：——

  日期：——
• US4039563A
  申请人：——

  公开号：US4039563A

  公开（公告）日：1977-08-02
• Synthese von ?-(5-Oxo-1-cyclopentenyl)alkans�ure-methylestern aus 2-Nitrocycloalkanonen
  作者：Hans Stach、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700207

  日期：1987.3.18

  Synthesis of Methyl ω-(5-Oxo-1-cyclopentenyl)alkanoates Starting from 2-Nitrocycloalkanones

  从2-硝基环烷酮开始合成ω-（5-Oxo-1-环戊烯基）链烷酸甲酯
• Efficient Synthesis of the Azaspirocyclic Core Structure of Halichlorine and Pinnaic Acid by Intramolecular Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Yosuke Matsumura、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ol030073y

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A new efficient strategy for the construction of the 6-azaspiro[4.5]decane ring system was developed using intramolecular ene reaction of the acylnitroso compound. The spirocyclic ene product obtained as a single diastereomer was subsequently subjected to highly stereoselective ethynylation, leading to the azaspirodecane core of halichlorine and the pinnaic acids.

  [反应：见正文]利用酰基亚硝基化合物的分子内烯反应，开发了一种构建6-氮杂螺[4.5]癸烷环系统的新有效策略。随后将作为单一非对映异构体获得的螺环烯产物进行高度立体选择性的乙炔化，从而得到盐酸和松果酸的氮杂螺杂十二烷核心。