methyl (3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-9-enoate | 245736-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-9-enoate
• CAS: 245736-23-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: KEFMJGWWRNYMQO-CGTJXYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-9-enoate 在 盐酸 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((S)-2-{(2S,4S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(R)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-propionyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Miyakolide的合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  首次实现了海洋大环内酯类的全合成，并确定了其绝对立体化学。碳骨架由三个片段通过酯化、[3 + 2] 偶极环加成和羟醛加成以会聚方式组装。β-酮亚胺醛醇反应在片段偶联中的效用在完全精心设计的中间体上得到了证明。偶联材料被转化为含有 1,3,7-三酮的大环，该大环经历了简单的跨环醛醇反应，然后进行半缩酮化，形成天然产物的氧化萘烷环系统。脱保护得到 ent-miyakolide，其以 6.8% 的总产率和 29 个线性步骤生产。

  DOI：

  10.1021/ja990789h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(trityloxy)hex-5-en-2-ol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丙氧基二氯化钛 、 草酰氯 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Miyakolide的合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  首次实现了海洋大环内酯类的全合成，并确定了其绝对立体化学。碳骨架由三个片段通过酯化、[3 + 2] 偶极环加成和羟醛加成以会聚方式组装。β-酮亚胺醛醇反应在片段偶联中的效用在完全精心设计的中间体上得到了证明。偶联材料被转化为含有 1,3,7-三酮的大环，该大环经历了简单的跨环醛醇反应，然后进行半缩酮化，形成天然产物的氧化萘烷环系统。脱保护得到 ent-miyakolide，其以 6.8% 的总产率和 29 个线性步骤生产。

  DOI：

  10.1021/ja990789h

文献信息

• Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of (+)-Miyakolide
  作者：David A. Evans、David H. B. Ripin、David P. Halstead、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja990789h

  日期：1999.7.1

  The first total synthesis of the marine macrolide miyakolide has been achieved, and its absolute stereochemistry has been determined. The carbon skeleton is assembled in a convergent fashion from three fragments via esterification, [3 + 2] dipolar cycloaddition, and aldol addition. The utility of β-ketoimide aldol reactions in fragment coupling was demonstrated on fully elaborated intermediates. The

  首次实现了海洋大环内酯类的全合成，并确定了其绝对立体化学。碳骨架由三个片段通过酯化、[3 + 2] 偶极环加成和羟醛加成以会聚方式组装。β-酮亚胺醛醇反应在片段偶联中的效用在完全精心设计的中间体上得到了证明。偶联材料被转化为含有 1,3,7-三酮的大环，该大环经历了简单的跨环醛醇反应，然后进行半缩酮化，形成天然产物的氧化萘烷环系统。脱保护得到 ent-miyakolide，其以 6.8% 的总产率和 29 个线性步骤生产。