2-(3-Chlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2h)-one | 620545-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(3-Chlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2h)-one
• 英文别名: 2-[(3-chlorophenyl)methylidene]-6-hydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 620545-89-3
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• mdl: MFCD04187695
• 分子量: 272.688
• InChiKey: CVYVPSFTNGZDMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2h)-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-(3-chlorophenyl)-10-ethoxy-6H-benzofuro[3,2-b]chromeno[3,4-e]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  不同溶剂中碘催化 4-氨基香豆素和 Aurone 多样性定向合成 3,4-杂环稠合香豆素

  摘要：

  开发了一种前所未有的方案，用于通过碘催化级联反应从 4-氨基香豆素和橙酮合成 3,4-杂环稠合香豆素。当分别使用CH 3 CN、AcOH和DMSO作为溶剂时，二氢吡啶稠合香豆素、吡啶稠合香豆素和吡咯稠合香豆素衍生物均具有良好的产率和高选择性。该方案具有起始原料易得、原子经济性高、环境友好、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00496
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 3-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以58.8%的产率得到2-(3-Chlorobenzylidene)-6-hydroxybenzofuran-3(2h)-one
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮作为潜在的抗炎剂：LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的合成和抑制活性

  摘要：

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮

  DOI：

  10.1002/bkcs.12215

文献信息

• <scp>6‐Hydroxy</scp> ‐benzofuran‐3‐( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐ones as Potential Anti‐Inflammatory Agents: Synthesis and Inhibitory Activity of <scp>LPS</scp> ‐Stimulated <scp>ROS</scp> Production in <scp>RAW</scp> 264.7 Macrophage
  作者：Aarajana Shrestha、Ritina Shrestha、Sumin Lee、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12215

  日期：2021.3

  6‐Hydroxy‐benzofuran‐3‐(2H)‐ones exhibiting LPS stimulated ROS inhibition in RAW 264.7 macrophage

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮
• Iodine-Catalyzed Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Heterocycle-Fused Coumarins from 4-Aminocoumarins and Aurones in Different Solvent
  作者：Xuequan Wang、Zhen Jiang、Chahui Du、Lin Ma、Dan Yue、Changhui Yang、Suyue Duan、Xianfu Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00496

  日期：——

  An unprecedented protocol has been developed for the synthesis of 3,4-heterocycle-fused coumarins from 4-aminocoumarins and aurones through iodine-catalyzed cascade reactions. Dihydropyridine-fused coumarin, pyridine-fused coumarin, and pyrrole-fused coumarin derivatives were achieved in good yields with high selectivity when CH3CN, AcOH, and DMSO were used as the solvent, respectively. This protocol

  开发了一种前所未有的方案，用于通过碘催化级联反应从 4-氨基香豆素和橙酮合成 3,4-杂环稠合香豆素。当分别使用CH 3 CN、AcOH和DMSO作为溶剂时，二氢吡啶稠合香豆素、吡啶稠合香豆素和吡咯稠合香豆素衍生物均具有良好的产率和高选择性。该方案具有起始原料易得、原子经济性高、环境友好、操作简单等优点。