2,2'-Spirobiindan | 7156-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2'-Spirobiindan
• 英文别名: 2,2'-spirobi[1,3-dihydroindene]
• CAS: 7156-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: OWTYKPVEMNTKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Spirobiindan 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 PPA 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hydroxy-2-methoxy-1-(2,2'-spirobi[1,3,5,6,7,8-hexahydrocyclopenta[b]naphthalene]-4'-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 12. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00798792
• 作为产物：
  描述：

  二苄基丙二酰二氯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯化铁 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,2'-Spirobiindan
  参考文献：
  名称：

  Neudeck,H.; Schloegl,K., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2624 - 2639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and Characterization of Potent Pan-Genotypic HCV NS5A Inhibitors Containing Novel Tricyclic Central Core Leading to Clinical Candidate
  作者：Vidya Ramdas、Rashmi Talwar、Moloy Banerjee、Advait Arun Joshi、Amit Kumar Das、Deepak Sahebrao Walke、Prashant Borhade、Usha Dhayagude、Rajesh Loriya、Ganesh Gote、Apparao Bommakanti、Aruna Sivaram、Gautam Agarwal、Arnab Goswami、Prashant Nigade、Maneesh Mehta、Vinod Patil、Dipak Modi、Hemant Kumar、Sadanand Mallurwar、Amruta Dash、Falguni Modi、Sandip Kuldharan、Pratima Srivastava、Minakshi Singh、Lakshmi Narasimham、Jayasagar Gundu、Sharad Sharma、Rajender Kumar Kamboj、Venkata P. Palle

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01562

  日期：2019.12.12

  The identification of a novel class of potent pan-genotypic NS5A inhibitors with good pharmacokinetic profile suitable for potential use in treating HCV infections is disclosed here. The present series of compounds are with less complex tricyclic central core, identified through a systematic SAR study carried out on biphenyl moiety. The SAR outcome has confirmed the requirement of near planar and linear

  本文公开了一种新型强效泛基因型 NS5A 抑制剂的鉴定，该抑制剂具有良好的药代动力学特征，适用于治疗 HCV 感染。本系列化合物具有不太复杂的三环中心核心，通过对联苯部分进行的系统 SAR 研究确定。SAR结果证实了分子接近平面和线性构象的要求，以实现最佳的泛基因型活性。此外，公开了具有取代咪唑的SAR对提高抗病毒活性的作用。新鉴定的化合物12 , 16 , 19 – 21已经显示出理想的药代动力学特征，其中化合物在肝脏中的吸收良好，并在肝脏中保持显着浓度长达 8 小时。此外，与 ledipasvir 和 daclatasvir 相比，化合物20和21已显示出优异的泛基因型抗 HCV 活性。额外的表征和初步安全性评估导致化合物20被鉴定为潜在的临床候选物。
• Charge Migration through Sigma Bonds in a Fragment Ion from 5,5′-Divaleryl-2,2′-spirobiindan under Electron Impact
  作者：Akira Tatematsu、Shinobu Naga、Hiroshi Sakurai、Toshio Goto、Hisao Nakata

  DOI：10.1246/bcsj.44.3450

  日期：1971.12

  nature of charge and radical electron migration in mass spectral fragment ions, 5,5′-di-n-valeryl-2,2′-spirobiindan (3) was prepared and its mass spectrum was measured. The successive loss of two propylene molecules from the molecular ion to give peaks at m⁄e 346 (b) and 304 (c) was clearly indicated by observing appropriate metastable ion peaks. As the radical electron is one of the prerequisites for

  为了检查质谱碎片离子中电荷和自由基电子迁移的性质，制备了 5,5'-di-n-valeryl-2,2'-spirobindan (3) 并测量了其质谱。通过观察适当的亚稳态离子峰清楚地表明，从分子离子中连续损失两个丙烯分子以在 m/e 346 (b) 和 304 (c) 处产生峰。由于自由基电子是发生这些碎片的先决条件之一，结果表明电荷和自由基电子可以通过碎片离子 b 中的 σ 键迁移，因为即使有 C，两个正戊苯基基团也不能靠近螺环的-C键裂变。虽然 m⁄e 331 (a) 处的最强峰归因于 3 中羰基的普通 α-裂变，
• NEUDECK, H.;SCHLOEGL, K.;TSCHEPLAK, H., MONATSH. CHEM., 1985, 116, N 5, 661-676
  作者：NEUDECK, H.、SCHLOEGL, K.、TSCHEPLAK, H.

  DOI：——

  日期：——
• Leuchs; Lock, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1437
  作者：Leuchs、Lock

  DOI：——

  日期：——
• Aromatische Spirane, 12. Mitt.
  作者：Horst Neudeck、Karl Schlögl、Heinz Tscheplak

  DOI：10.1007/bf00798792

  日期：1985.5