3’,4’,5,5’,6,7-hexamethoxyflavanone | 74064-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3’,4’,5,5’,6,7-hexamethoxyflavanone
• 英文别名: 5,6,7,3',4',5'-hexamethoxyflavanone；5,6,7-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chroman-4-one；5,6,7-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 74064-17-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: CYJWWPSCJSSHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,4’,5,5’,6,7-hexamethoxyflavanone 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  槲皮素类似物作为JNK1抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  天然槲皮素（1）抑制c-Jun NH 2末端激酶JNK1的最新发现为新型抗癌药的开发提供了有希望的线索。使用X射线结构和对接分析，我们预测5'-羟基-（2）和5'-羟甲基-槲皮素（3）会比母体化合物1更有效地抑制JNK1 。值得注意的是，我们的药物设计基于活性酶-配体复合物，而不是酶的相对开放的载脂蛋白结构。在本文中，我们通过对接模型实验测试了我们的理论预测，并报告了槲皮素类似物2和3的首次合成和生物学评估。。如所计算的，两种化合物均强烈抑制JNK1活性。该IC 50测定值为3.4μ中号和12.2μ中号，分别，这表明2超过母体化合物的效力1（IC 50 = 4.6μ中号）。化合物2还显示出在紫外线照射后以高特异性抑制基质金属蛋白酶-1的表达。

  DOI：

  10.1002/chem.201502475
• 作为产物：
  描述：

  2’-hydroxy-3,4,4’,5,5’,6’-hexamethoxychalcone 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到3’,4’,5,5’,6,7-hexamethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  槲皮素类似物作为JNK1抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  天然槲皮素（1）抑制c-Jun NH 2末端激酶JNK1的最新发现为新型抗癌药的开发提供了有希望的线索。使用X射线结构和对接分析，我们预测5'-羟基-（2）和5'-羟甲基-槲皮素（3）会比母体化合物1更有效地抑制JNK1 。值得注意的是，我们的药物设计基于活性酶-配体复合物，而不是酶的相对开放的载脂蛋白结构。在本文中，我们通过对接模型实验测试了我们的理论预测，并报告了槲皮素类似物2和3的首次合成和生物学评估。。如所计算的，两种化合物均强烈抑制JNK1活性。该IC 50测定值为3.4μ中号和12.2μ中号，分别，这表明2超过母体化合物的效力1（IC 50 = 4.6μ中号）。化合物2还显示出在紫外线照射后以高特异性抑制基质金属蛋白酶-1的表达。

  DOI：

  10.1002/chem.201502475