5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-CD:1',2',3'-LM] | 187086-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-CD:1',2',3'-LM]
• 英文名称: bis-4,4'-dipenylbenzo[k]fluoranthene
• 英文别名: tetraphenyldibenzoperiflanthene；dibenzo{[f,f ′]-4,4′,7,7′-tetraphenyl}diindeno[1,2,3-cd:1′,2′,3′-lm]perylene；DBP；dibenzo{[f,f]-4,4',7,7'-tetraphenyl}diindeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylene；dibenzo{[f,f']-4,4',7,7'-tetraphenyl}-diindeno[1,2,3-cd:1',2',3'-1m]perylene；7,14,25,32-Tetraphenylundecacyclo[21.13.2.22,5.03,19.04,16.06,15.08,13.020,37.024,33.026,31.034,38]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35,37,39-icosaene
• CAS: 187086-37-9
• 化学式: C₆₄H₃₆
• 分子量: 804.99
• InChiKey: WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽 在 cobalt (III) fluoride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-CD:1',2',3'-LM]
  参考文献：
  名称：

  二苯基苯并[k]荧蒽的阳极偶联：利用循环伏安法和电化学发光的机理和动力学研究。

  摘要：

  在铂电极上氧化后，（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（1）进行分子间脱氢偶联以形成双-4,4'-（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（2） 。该产物的进一步氧化导致分子内偶联反应缓慢得多，从而产生二苯并{[f，f']-4,4'，7,7'-四苯基}二茚基[1,2,3-cd：1'，2 '，3'-lm] per（3）。2可以通过1的本体电解合成，也可以通过4-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽（4）与镍催化剂的化学偶联来合成。化合物1-3能够进行电化学发光（ECL），并且已检测到它们的偶联反应，并使用此技术进行跟踪。已对1的循环伏安图进行了数字模拟，以提供有关初始分子间氧化偶联反应的机理和动力学见解。证据支持EC（2）（）EE机制，其中自由基1的耦合是限速步骤。通过将实验数据拟合至理论工作曲线，已确定二聚过程的k = 7500 M（-）（1）s（-）（1）的二阶速率常数。

  DOI：

  10.1021/jo961448e

文献信息

• Four Iodine-Mediated Electrophilic Cyclizations of Rigid Parallel Triple Bonds Mapped from 1,8-Dialkynylnaphthalenes
  作者：Xiaopeng Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201100858

  日期：2011.7.11

  fluoranthene, indeno[2,1‐a]phenalene, (8H)cyclopenta[a]acenaphthylene, and pyridine[a]acenaphthylene, were efficiently constructed through iodine‐mediated electrophilic cyclizations of 1,8‐dialkynyl naphthalenes in a single step. Theoretical calculations supported our hypothesis that these reactions had high regioselectivity. Oxidative coupling of the fluoranthene skeleton, followed by aromatization, effectively

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。
• Synthesis for polycyclic aromatic hydrocarbon compounds
  申请人：Brown T. Christopher

  公开号：US20050222417A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process for forming an aryl-aryl bond comprises the step of reacting an arene hydrocarbon compound with either (1) an organic oxidant selected from the group consisting of a quinone, a quinone imine, a quinone diimine, and a nitroarene, or (2) an oxidizing salt selected from the group consisting of a triarylaminium salt, an oxonium salt, and a nitrosium salt, or (3) a hypervalent iodine compound, each in the presence of a Brönsted or Lewis acid.

  一种形成芳基-芳基键的过程包括以下步骤：将芳烃化合物与以下任一物质之一反应，其中所述任一物质为（1）从羟基苯醌、羟基苯酮亚胺、羟基苯酮二亚胺和硝基芳烃中选择的有机氧化剂，或（2）从三芳基胺盐、氧杂环丙烷盐和亚硝基盐中选择的氧化盐，或（3）过量碘化合物，每种物质均在Brönsted或Lewis酸的存在下。
• Dibenzotetraphenylperiflanthene:  Synthesis, Photophysical Properties, and Electrogenerated Chemiluminescence
  作者：Jeff D. Debad、Jonathan C. Morris、Vince Lynch、Philip Magnus、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/ja9537888

  日期：1996.1.1

  Fissure coupling of the fluoranthene adduct (7,12-diphenyl)benzo[k]fluoranthene (3) using AlCl3/NaCl, CoF3/TFA, or Tl(OCOCF3) gave the new polyaromatic hydrocarbon dibenzo[ff]-4,4',7,7'-tetraphenyl}diindeno[1,2,3-cd: 1',2',3'-lm]perylene (4). Crystal data for 4: triclinic space group , a = 10.569(2) Angstrom, b = 11.565(4) Angstrom, c = 13.001(3) Angstrom, alpha = 95.05(2)degrees, beta = 111.24(1)degrees gamma = 100.53(1)degrees, Z = 1, R(F) = 0.075%. Compounds 3 and 4 are both highly fluorescent in solution and display relative fluorescence quantum yields of phi(F) = 1.0 and 0.85, respectively. The electrochemistry and electrogenerated chemiluminescence (ECL) of each compound has been investigated. The cyclic voltammogram of 3 in benzene-acetonitrile (9:1) shows that the compound undergoes a reversible reduction and an irreversible oxidation, whereas the cyclic voltammogram of 3 displays the reversible formation of both singly and doubly charged cations and anions. Compounds 3 and 4 undergo ECL to yield blue and orange-red light, respectively, with an ECL efficiency of similar to 2% for 4. Emission from 4 is observed in the ECL of unstirred solutions of 3, This indicates that 4 is produced at the electrode during the ECL experiment, presumably via an electrochemical oxidative coupling process during the anodic potential steps.
• Anodic Coupling of Diphenylbenzo[<i>k</i>]fluoranthene:  Mechanistic and Kinetic Studies Utilizing Cyclic Voltammetry and Electrogenerated Chemiluminescence
  作者：Jeff D. Debad、Jonathan C. Morris、Philip Magnus、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/jo961448e

  日期：1997.2.1

  followed using this technique. Cyclic voltammograms of 1 have been digitally simulated to provide mechanistic and kinetic insight into the initial intermolecular oxidative coupling reaction. Evidence supports an EC(2)()EE mechanism, in which the coupling of radical cations of 1 is the rate-limiting step. A second-order rate constant of k = 7500 M(-)(1) s(-)(1) has been determined for the dimerization process

  在铂电极上氧化后，（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（1）进行分子间脱氢偶联以形成双-4,4'-（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（2） 。该产物的进一步氧化导致分子内偶联反应缓慢得多，从而产生二苯并[f，f']-4,4'，7,7'-四苯基}二茚基[1,2,3-cd：1'，2 '，3'-lm] per（3）。2可以通过1的本体电解合成，也可以通过4-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽（4）与镍催化剂的化学偶联来合成。化合物1-3能够进行电化学发光（ECL），并且已检测到它们的偶联反应，并使用此技术进行跟踪。已对1的循环伏安图进行了数字模拟，以提供有关初始分子间氧化偶联反应的机理和动力学见解。证据支持EC（2）（）EE机制，其中自由基1的耦合是限速步骤。通过将实验数据拟合至理论工作曲线，已确定二聚过程的k = 7500 M（-）（1）s（-）（1）的二阶速率常数。