5-[(1'R)-1'-hydroxy-1'-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl]-2-phenoxyphenol | 600735-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(1'R)-1'-hydroxy-1'-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl]-2-phenoxyphenol
• 英文别名: 5-[(R)-hydroxy-[(2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methyl]-2-phenoxyphenol
• CAS: 600735-92-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: CCLMXUULUZEKRQ-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-[(1'R)-1'-hydroxy-1'-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl]-2-phenoxyphenol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (R)-(3-acetoxy-4-phenoxy-phenyl)-((2R,3S)-3-phenyl-oxiranyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Puetuberosanol，一种来自 Pueraria tuberosa 的环氧硫醇

  摘要：

  摘要 从葛根中分离得到了一种新型的查尔烷衍生物——普埃特伯罗醇，根据二维核磁共振谱，其结构推导为3'-羟基-4'-苯氧基-α,β-环氧查尔聚糖-α'-ol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00845-4
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 氧气 吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 immobilized poly-L-leucine 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 copper (I) acetate 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.08h， 生成 5-[(1'R)-1'-hydroxy-1'-((2S,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methyl]-2-phenoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  A route to the structure proposed for puetuberosanol and approaches to the natural products marshrin and phebalosin

  摘要：

  Synthesis of the structure claimed for puetuberosanol 1 (using the Julia-Colonna oxidation in a key step) showed that the natural product was a different material. The isomeric epoxy alcohols 16-18 can be discounted from the alternatives. An analogue 19 of marshrin 2 was prepared but the synthesis of the natural product was thwarted by failure of a Julia-Colonna oxidation in the key step. The epoxy ketone 29 was prepared by Darzens condensation and was converted into (+/-)-phebalosin 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00624-0

文献信息

• A route to the structure proposed for puetuberosanol and approaches to the natural products marshrin and phebalosin
  作者：Adam Gillmore、Christelle Lauret、Stanley M Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00624-0

  日期：2003.6

  Synthesis of the structure claimed for puetuberosanol 1 (using the Julia-Colonna oxidation in a key step) showed that the natural product was a different material. The isomeric epoxy alcohols 16-18 can be discounted from the alternatives. An analogue 19 of marshrin 2 was prepared but the synthesis of the natural product was thwarted by failure of a Julia-Colonna oxidation in the key step. The epoxy ketone 29 was prepared by Darzens condensation and was converted into (+/-)-phebalosin 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Puetuberosanol, an epoxychalcanol from Pueraria tuberosa
  作者：Riaz A. Khan、Pawan K. Agrawal、Randhir S. Kapil

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00845-4

  日期：1996.5

  Abstract A novel chalcane derivative, puetuberosanol has been isolated from Pueraria tuberosa and its structure was deduced as 3′-hydroxy-4′-phenoxy-α,β-epoxychalcan-α′-ol, on the basis of 2D NMR spectroscopic evidence.

  摘要 从葛根中分离得到了一种新型的查尔烷衍生物——普埃特伯罗醇，根据二维核磁共振谱，其结构推导为3'-羟基-4'-苯氧基-α,β-环氧查尔聚糖-α'-ol。