(2S,3S)-3-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol | 190896-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 190896-65-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: MTTWKKIDBLINNK-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Methylation-ring opening of 3,3-disubstituted 2,3-epoxy alcohols. Synthesis of chiral quaternary fragments for assembly of briaran diterpenes

  摘要：

  Two chiral quaternary carbon-containing fragments suitable for elaboration to the briaran diterpenes were obtained by regioselective methylation of functionalized 3,3-disubstituted 2,3-epoxy-1-ols. The factors which favor methylation at the more hindered position of a trisubstituted 2.3-epoxy alcohol were determined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00453-5
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.84h， 生成 (2S,3S)-3-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Methylation-ring opening of 3,3-disubstituted 2,3-epoxy alcohols. Synthesis of chiral quaternary fragments for assembly of briaran diterpenes

  摘要：

  Two chiral quaternary carbon-containing fragments suitable for elaboration to the briaran diterpenes were obtained by regioselective methylation of functionalized 3,3-disubstituted 2,3-epoxy-1-ols. The factors which favor methylation at the more hindered position of a trisubstituted 2.3-epoxy alcohol were determined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00453-5

文献信息

• Methylation-ring opening of 3,3-disubstituted 2,3-epoxy alcohols. Synthesis of chiral quaternary fragments for assembly of briaran diterpenes
  作者：Rajiv P. Balasubramaniam、David K. Moss、Justin K. Wyatt、John D. Spence、Arvin Gee、Michael H. Nantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00453-5

  日期：1997.6

  Two chiral quaternary carbon-containing fragments suitable for elaboration to the briaran diterpenes were obtained by regioselective methylation of functionalized 3,3-disubstituted 2,3-epoxy-1-ols. The factors which favor methylation at the more hindered position of a trisubstituted 2.3-epoxy alcohol were determined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.