Methyl 4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate | 81190-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 81190-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DDMFLDILYVCMIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate 在 甲醇 、 水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以70%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化剂将电子不足的内部烯烃高效原子氧化为酮

  摘要：

  使用O 2作为“绿色”氧化剂，可以从缺电子的内烯烃实现100％原子效率的酮合成（请参见方案，DMA = N，N-二甲基乙酰胺，EWG =吸电子基团）。各种电子不足的烯烃以超过99％的选择性被氧化成相应的酮，而没有形成烯烃异构体或它们的氧化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301611
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到Methyl 4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对异丙苯作为烯烃复分解的溶剂：匹配效率和可持续性

  摘要：

  该低度生物可再生p -cymene被用作用于各种基材的复分解的溶剂。对‐Cymene是无毒的化合物，可以作为纤维素和柑橘工业的副产品大量获得。为了使雌草酮与丙烯酸甲酯进行交叉复分解，该溶剂可防止产品连续的双键异构化，并在所有测试的溶剂中提供最佳收率。对于烯烃复分解中的许多底物（包括药物前体）和p的使用，不希望的连续异构化是一个重大挑战苯丙胺类作为溶剂可能是防止这种情况的一种方法。对于这项工作中测试的三种底物，该溶剂比甲苯具有更好的复分解性能，与其他两种底物的性能相当。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700116

文献信息

• Operationally Simple and Highly (<i>E</i>)-Styrenyl-Selective Heck Reactions of Electronically Nonbiased Olefins
  作者：Erik W. Werner、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja203164p

  日期：2011.6.29

  Simple, mild, and efficient conditions are reported for a Pd(0)-catalyzed Heck reaction that delivers high yields and selectivity for (E)-styrenyl products using electronically nonbiased olefin substrates bearing a range of useful functionality. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the σ-donating DMA solvent is crucial for high selectivity. Further studies suggest that the catalyst distinguishes

  据报道，Pd(0) 催化的 Heck 反应采用简单、温和且有效的条件，该反应使用带有一系列有用功能的电子无偏烯烃底物，为 (E)-苯乙烯基产物提供高产率和选择性。初步机理研究表明，σ 供体 DMA 溶剂对于高选择性至关重要。进一步的研究表明，与之前报道的 Pd(II) 催化氧化反应条件相比，该催化剂根据它们的相对氢化特性来区分 β-氢。
• Vitronectin Receptor Antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020147334A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Compounds of the formula (1) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists and are useful in the treatment of osteoporosis: 1

  公式（1）的化合物被披露为抗血浆粘附素受体的拮抗剂，并且在骨质疏松症的治疗中有用：1
• [EN] VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA VITRONECTINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999045927A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) Pharmaceutically active compounds which inhibit the vitronectin receptor and are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporosis.(FR) La présente invention concerne des composés pharmaceutiquement actifs inhibiteurs du récepteur de la vitronectine. Ces composés conviennent pour le traitement de l'inflammation, du cancer, et de troubles cardio-vasculaires tels que l'athérosclérose et la resténose. Ces composés conviennent également pour le traitement de maladies où intervient une résorption osseuse, et notamment l'ostéoporose.

  (中文)具有药理活性的化合物，可抑制玻璃蛋白原受体，用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，例如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，例如骨质疏松症。
• EP1061921A4
  申请人：——

  公开号：EP1061921A4

  公开（公告）日：2005-03-30
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1061921A1

  公开（公告）日：2000-12-27