4,8-dimethyldecanoic acid | 28339-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,8-dimethyldecanoic acid
• 英文别名: 4,8-dimethyl-decanoic acid；4,8-Dimethyldecansaeure
• CAS: 28339-04-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: DCSPFRBYONHIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyldecanoic acid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-iodo-4,8-dimethyldecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species

  摘要：

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。

  DOI：

  10.1039/b201395a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1-octanol 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 4,8-dimethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species

  摘要：

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。

  DOI：

  10.1039/b201395a

文献信息

• Pyrimidine nucleoside derivatives having anti-tumor activity, their preparation and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0536936A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  Compounds of formula (I): [in which: R¹, R² and R³ are the same or different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkanoyl group or an alkenylcarbonyl group, provided that at least one of R¹, R² and R³ represents an unsubstituted alkanoyl group having from 5 to 24 carbon atoms, said substituted alkanoyl group or said alkenylcarbonyl group; and one of R⁴ and R⁵ represents a hydrogen atom and the other represents a cyano group]; have valuable anti-tumour activity.

  式子（I）的化合物：[其中：R¹、R²和R³相同或不同，每个代表氢原子、可选取代的脂肪酰基团或烯基羰基团，前提是至少有一个R¹、R²和R³代表有5到24个碳原子的未取代脂肪酰基团，或者是所述取代的脂肪酰基团或所述烯基羰基团；R⁴和R⁵中的一个代表氢原子，另一个代表氰基]，具有有价值的抗肿瘤活性。
• Branched chain fatty acids for prevention or treatment of gastrointestinal disorders
  申请人：Cornell University

  公开号：US10258587B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention is directed to a method of preventing or treating a gastrointestinal condition in a subject, that includes administering one or more branched chain fatty acid to the subject under conditions effective to prevent or treat the gastrointestinal condition in the subject. The present invention is also directed to methods of promoting gastrointestinal health in a subject and propagation of probiotic organisms. Also disclosed is a formulation which includes one or more branched chain fatty acid and an aqueous phase emulsified with the one or more branched chain fatty acids, where the formulation includes over 25 wt % of the one or more branched chain fatty acid.

  本发明涉及一种预防或治疗受试者胃肠道疾病的方法，该方法包括在有效预防或治疗受试者胃肠道疾病的条件下向受试者施用一种或多种支链脂肪酸。本发明还涉及促进受试者胃肠道健康和繁殖益生菌的方法。本发明还公开了一种制剂，该制剂包括一种或多种支链脂肪酸和与一种或多种支链脂肪酸乳化的水相，其中该制剂包括 25 wt % 以上的一种或多种支链脂肪酸。
• The alkanes of the ant, Atta colombica
  作者：M.M. Martin、J.G. MacConnell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97828-7

  日期：1970.1
• Pheromone synthesis. Part 245: Synthesis and chromatographic analysis of the four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the male aggregation pheromone of the red flour beetle, Tribolium castaneum
  作者：Kazuaki Akasaka、Shigeyuki Tamogami、Richard W. Beeman、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.086

  日期：2011.1

  All four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal (1) were synthesized from the enantiomers of 2-methyl-1-butanol and citronellal. Enantioselective GC analysis enabled separation of (4R,8R)-1 and (4R,8S)-1 from a mixture of (45,8R)-1 and (4S,8S)-1, when octakis-(2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin was employed as a chiral stationary phase. Complete separation of the four stereoisomers of 1 on reversed-phase HPLC at -54 degrees C was achieved after oxidation of 1 to the corresponding carboxylic acid 12 followed by its derivatization with (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido) cyclohexanol, and the natural 1 was found to be a mixture of all the four stereoisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BRANCHED CHAIN FATTY ACIDS FOR PREVENTION OR TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISORDERS
  申请人：Cornell University

  公开号：EP2200443A1

  公开（公告）日：2010-06-30