4,5-dihydro-5-iodomethyl-4-phenyl-2(3H)-furanone | 87761-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-iodomethyl-4-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(Iodomethyl)-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 87761-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: WMGYPOZGHYRZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-iodomethyl-4-phenyl-2(3H)-furanone 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到5-methyl-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷诱导的氢化锡对有机卤化物的加氢脱卤

  摘要：

  已经研究了在催化量的三乙基硼烷存在下用氢化三丁基锡还原有机卤化物。(1) 烷基碘和烷基溴在-78℃与氢化锡容易反应生成相应的烃，而烷基氯化物反应迟缓并没有变化地回收。(2) 1-deuterio-1-iodo-1-dodecene 和 1-iodo-1-triethylsilyl-1-dodecene 等烯基卤化物的还原是非立体定向的。(3) 用 n-Bu3SnH-Et3B 系统还原芳基卤化物不如还原烷基卤化物和烯基卤化物有效。芳基碘化物在室温下用 n-Bu3SnH 还原，而芳基溴化物即使在 80 °C 下也几乎不与 n-Bu3SnH 反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.143
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpent-4-enoic acid 、 碳酸氢钠 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUENTHER, H. J.;GUNTRUM, E.;JAEGER, V., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 1, 15-30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis of .alpha.-hydroxy ketones and .gamma.- or .delta.-keto esters from cyclic iodo carbonates and iodo lactones
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo00178a026

  日期：1984.2
• Synthesis of hydroxy lactones by bis(tributyltin) oxide promoted ring expansion of halo lactones
  作者：Ikuya Shibata、Fumiyuki Matsuo、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00001a097

  日期：1991.1
• MIURA, KATSUKIYO;ICHINOSE, YOSHIFUMI;NOZAKI, KYOKO;FUGAMI, KEIGO;OSHIMA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 143-147
  作者：MIURA, KATSUKIYO、ICHINOSE, YOSHIFUMI、NOZAKI, KYOKO、FUGAMI, KEIGO、OSHIMA, +

  DOI：——

  日期：——
• SHIBATA, IKUYA;MATSUO, FUMIYUKI;BABA, AKIO;MATSUDA, HARUO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 475-476
  作者：SHIBATA, IKUYA、MATSUO, FUMIYUKI、BABA, AKIO、MATSUDA, HARUO

  DOI：——

  日期：——
• CARDILLO, G.;ORENA, M.;PORZI, G.;SANDRI, S.;TOMASINI, C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 701-703
  作者：CARDILLO, G.、ORENA, M.、PORZI, G.、SANDRI, S.、TOMASINI, C.

  DOI：——

  日期：——