2-methoxyethoxymethyl (E,4R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(E,5R)-5-(oxan-2-yloxy)hex-2-enoyl]oxyhept-2-enoate | 1027217-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxyethoxymethyl (E,4R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(E,5R)-5-(oxan-2-yloxy)hex-2-enoyl]oxyhept-2-enoate
• CAS: 1027217-91-9
• 化学式: C₂₉H₅₂O₉Si
• 分子量: 572.812
• InChiKey: ADQXFVZBYVMNDZ-IFRCZGBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethoxymethyl (E,4R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(E,5R)-5-(oxan-2-yloxy)hex-2-enoyl]oxyhept-2-enoate 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(4R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-(R)-5-hydroxy-hex-2-enoyloxy)-hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the 13-membered macrodiolide bartanol

  摘要：

  介绍了从聚[(R)羟基丁酸酯]对映选择性合成不寻常的 13 元环大环内酯巴坦酚 7 的方法，证实了天然产物的 6R、11R、13R 构型。该研究开发了一种带有 MEM 酯保护基团的新型醯化物 29，可在大环化巴坦酚框架之前，温和地一次性裂解 30 中的酸和醇保护基团。使用这种醯胺对乳醇 19 和 22 的混合物进行维蒂希链延伸反应的结果与溶剂有关。

  DOI：

  10.1039/p19960000637
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-tetrahydropyranyloxybutanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-methoxyethoxymethyl (E,4R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(E,5R)-5-(oxan-2-yloxy)hex-2-enoyl]oxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the 13-membered macrodiolide bartanol

  摘要：

  介绍了从聚[(R)羟基丁酸酯]对映选择性合成不寻常的 13 元环大环内酯巴坦酚 7 的方法，证实了天然产物的 6R、11R、13R 构型。该研究开发了一种带有 MEM 酯保护基团的新型醯化物 29，可在大环化巴坦酚框架之前，温和地一次性裂解 30 中的酸和醇保护基团。使用这种醯胺对乳醇 19 和 22 的混合物进行维蒂希链延伸反应的结果与溶剂有关。

  DOI：

  10.1039/p19960000637