(4R,6S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxane | 82065-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 82065-66-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: PRBUYIYUTDFENW-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxane 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3E,9E,11E)-(S)-1-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-trideca-3,9,11-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  A chiral total synthesis of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a037
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-6-heptenal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,6S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A chiral total synthesis of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a037

文献信息

• Carbamate mediated 1,3-asymmetric induction. A stereoselective synthesis of acyclic 1,3-diol systems
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuko Uei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85825-6

  日期：1982.1

  A highly regio- and stereo-selective functionalization of homoallylic carbamates with iodine is reported. The reaction has been applied to the preparation of key 1,3,5-triol intermediate 2 employed in the synthesis of compactin (1).

  据报道，碘对氨基甲酸酯均具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应已被用于制备密实素（1）的合成中所用的关键的1,3,5-三醇中间体2。