(1S,4R,7R,10S)-2-oxatricyclo[5.2.1.0^4,10]decan-3-one | 165307-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R,7R,10S)-2-oxatricyclo[5.2.1.0^4,10]decan-3-one
• 英文别名: (1S,4R,7R,10S)-2-oxatricyclo<5.2.1.0^4,10>decan-3-one；octahydro-pentaleno[1,6-bc]furan-2-one；(1S,4R,7R,10S)-2-oxatricyclo[5.2.1.04,10]decan-3-one
• CAS: 165307-33-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: LKDIXPGURWSHNX-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7R,10S)-2-oxatricyclo[5.2.1.0^4,10]decan-3-one 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 (1S,2R,5R,8S,1'R)-8-endo-benzoyloxy-N-(1'-phenylethyl)bicyclo<3.3.0>octane-2-endo-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Mapping of the functional active site of Baeyer–Villigerases by substrate engineering

  摘要：

  An active site model for enzyme catalysed Baeyer–Villiger reactions is proposed and validated by transformation of the tricyclic ketone 6; Baeyer–Villiger reactions (and Baeyer–Villigerases) are classified by the stereochemistry of the hydroxyperoxide intermediate.

  DOI：

  10.1039/c39950000729
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[4.2.1.0^3,9]nonan-2-one 在 (R,R)-Zr(salen) 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4R,7R,10S)-2-oxatricyclo[5.2.1.0^4,10]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用Zr（salen）络合物作为催化剂的高度对映选择性的Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  （R，R）-Zr（salen）络合物被发现可有效地催化尿素·过氧化氢作为末端氧化剂对手性和外消旋酮进行不对称的Baeyer-Villiger氧化：例如，高对映选择性为87％ ee是在3-苯基环丁酮的Baeyer-Villiger反应中获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00831-6

文献信息

• Planarisierung von tetrakoordiniertem Kohlenstoffatom. Synthese des überbrückten all-<i>cis</i>-[5.5.5.5]Fenestrans 13-Oxapentacyclo[5.5.2.1^1.7.0^4,15.0^10,15] pentadecan-14-on
  作者：Armin Pfenninger、Alex Roesle、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19850680223

  日期：1985.3.27

  Planarisation of Tetracoordinate Carbon Atom, Synthesis of the Brigded all-cis-[5.5.5.5]Fenestrane 13-Oxapentacyclo[5.5.2.11,7.04,15.010,15]pentadecan-14-one

  四配位碳原子的平面化，顺构全顺式[[5.5.5.5] Fenestrane 13-氧杂五环[5.5.2.1 1,7 .0 4,15 .0 10,15 ] pentadecan -14-one的合成
• Asymmetric Baeyer-VilligerOxidation of Prochiral Cyclobutanones Using a Chiral CationicPalladium(II) 2-(Phosphinophenyl)pyridine Complex as Catalyst
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki、Ayako Ishii、Tomomi Kuroda

  DOI：10.1055/s-2003-38377

  日期：——

  palladium(II) 2-(phosphinophenyl)pyridine (1a) complex was found to be an effective catalyst for asymmetric Baeyer-Villiger oxidation of prochiral cyclobutanones. For example, good and excellent enantioselectivities (80% and >99% ees) were achieved in the reactions of 3-phenylcyclobutanone and a tricyclic cyclobutanone, respectively.

  发现手性阳离子钯 (II) 2-(膦基苯基) 吡啶 (1a) 配合物是前手性环丁酮不对称 Baeyer-Villiger 氧化的有效催化剂。例如，分别在 3-苯基环丁酮和三环环丁酮的反应中实现了良好和出色的对映选择性（80% 和 >99% ee）。
• The synthesis of functionalized cis'-bicyclo ¦3.3.0¦octanes
  作者：Paul Callant、Hugo De Wilde、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97961-x

  日期：1981.1

  A number of polyfunctionalized cis-bicycio ¦3.3.0¦octanes have been synthesized starting from the tricyclic key intermediate which was obtained by the intramolecular cyclopropanation reaction of the diazo keto ester . Selected stereocontrolled transformations of using nucleophiles and electrophiles have been studied for the preparation of the title compounds.

  从三环键中间体合成了许多多官能化的顺式-biciccioφ3.3.0β辛烷，该中间体是通过重氮酮酸酯的分子内环丙烷化反应制得的。已经研究了使用亲核试剂和亲电试剂的选择的立体控制的转化，用于制备标题化合物。
• The synthesis of some carbaprostacyclin precursors
  作者：C.W. Bird、H.I. Butler、E.C.J. Coffee、L.M. James、B.W.C. Schmidl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89508-9

  日期：1989.1

  8-diene-3/gb-ol, which has previously been resolved, a series of transformations are described which provide access to a variety of chiral intermediates for the synthesis of carbaprostacyclin and prostaglandin derivatives. Amongst these precursors are 8-acetoxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene, 8-acetoxybicyclo[3.3.0]octane-2-carboxaldehyde and a deoxyCorey lactone derivative.

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。
• Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation of 2,3- and 2,3,4-Substituted Cyclobutanones Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids with Aqueous H2O2 as the Oxidant
  作者：Senmiao Xu、Zheng Wang、Xumu Zhang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201001130

  日期：2011.1

  Catalytic asymmetric Baeyer-Villiger (B-V) oxidation of 2,3,4-trisubstituted cyclobutanone (4) has been realized by the catalysis of a 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL)-derived chiral phosphoric acid (1j), which contains bulky 2,4,6-triisopropyl phenyl groups at the 3,3'-positions of the BINOL backbone, using 30 % aqueous H2O2 as the oxidant, affording the corresponding gamma-lactone (5) in 99% yield with

  2,3,4-三取代环丁酮 (4) 的催化不对称 Baeyer-Villiger (BV) 氧化已通过 1,1'-bi-2-萘酚 (BINOL) 衍生的手性磷酸 (1j) 的催化实现，其在 BINOL 主链的 3,3'-位含有庞大的 2,4,6-三异丙基苯基，使用 30% 的 H2O2 水溶液作为氧化剂，以 99% 的产率提供相应的 γ-内酯 (5)，95 % ee。在通过不对称 BV 氧化对外消旋 2,3-二取代双环环丁酮 (6) 进行不同动力学拆分时，手性磷酸 1p 表现出优异的催化性能，在正常内酯 (nl)/异常内酯中产生一系列区域异构手性内酯。 al) 比例高达 2.1:1，al 产品中的 ee 高达 99%。发现手性磷酸骨架的立体电子特性的微调对于在不同类型环丁酮的 BV 反应的催化中获得高水平的对映选择性至关重要。目前的工作为合成各种旋光手性 γ-内酯提供了一种方便的方法。