5,12-二羟基-6,8,14-二十碳三烯酸 | 120904-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,12-二羟基-6,8,14-二十碳三烯酸
• 英文名称: 10,11-dihydro-leukotriene B₄
• 英文别名: 10,11-dihydroleukotriene B4；5,12-Dihydroxy-6,8,14-eicosatrienoic acid；(5S,6Z,8E,12S,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,14-trienoic acid
• CAS: 120904-46-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: NKUPFHTVILUPKF-GWURPDJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-二羟基-6,8,14-二十碳三烯酸 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (5S,6Z,8E,12S,14Z)-5,12-dihydroxy-6,8,14-eicosatrienamide
  参考文献：
  名称：

  合成的10,11-dihydroleukotriene B（4）代谢物通过镍催化的顺式溴化物和反式烯基硼酸盐的偶联反应。

  摘要：

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提

  DOI：

  10.1021/jo9913199
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 5,12-二羟基-6,8,14-二十碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  5（S），12（S）-和5（S），12（R）-dihydroxyeicosa-6（Z），8（E），14（Z）-三烯酸，白三烯B 4的代谢产物的全合成

  摘要：

  最近鉴定出的二氢白三烯B 4代谢物及其C（12）-epi类似物是通过Wittig偶联衍生自2-脱氧-核糖和-谷氨酸的链段制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95219-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of 10,11-dihydro-leukotriene B4 and related metabolites
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、G. Biju Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01346-x

  日期：1998.8

  Nickel-catalyzed coupling reaction of cis bromide 6 and the berates 5a and 5b, prepared from the boronate esters 4a and 4b, proceeded stereospecifically to furnish 7a and 7b, which upon treatment with Bu4NF in THF afforded 10,11-dihydro-leukotriene B-4 (1) and the B-3 (2), respectively. In a similar way, EE ether 19 and rac-4a gave 20 and the subsequent functional group transformation afforded 10,11-dihydro-12-oxo-LTB4 (3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YADAGIRI, PENDRI;LUMIN, SUN;FALCK, J. R.;KARARA, ARMANDO;CAPDEVLLA, JORGE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 4, C. 429-432
  作者：YADAGIRI, PENDRI、LUMIN, SUN、FALCK, J. R.、KARARA, ARMANDO、CAPDEVLLA, JORGE

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of 5(S),12(S)- and 5(S),12(R)-dihydroxyeicosa-6(Z),8(E),14(Z)-trienoic acids, metabolites of leukotriene B4
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、J.R Falck、Armando Karara、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95219-5

  日期：1989.1

  The recently identified dihydro-leukotriene B4 metabolite and its C(12)-epi analogue were prepared by Wittig coupling of segments derived from 2-deoxy--ribose and -glutamic acid.

  最近鉴定出的二氢白三烯B 4代谢物及其C（12）-epi类似物是通过Wittig偶联衍生自2-脱氧-核糖和-谷氨酸的链段制备的。
• Synthesis of 10,11-Dihydroleukotriene B₄ Metabolites via a Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of <i>cis</i>-Bromides and <i>trans</i>-Alkenyl Borates
  作者：Yuji Nakayama、G. Biju Kumar、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo9913199

  日期：2000.2.1

  corresponding diethyl boronates, which upon ligand exchange with Me(2)C(CH(2)OH)(2) furnished boronate esters 11a and 11b in 75% and 77% yields, respectively. In a similar manner, racemic boronate ester rac-11a, an intermediate for synthesis of 5, was prepared from racemic epichlorohydrin. For synthesis of 2, borate 25 was generated from 11a (1.5 equiv) and MeLi (1.6 equiv). Without isolation, 25 was submitted

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提