5,12-二羟基-6,8,14-二十碳三烯酸 | 120904-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,12-二羟基-6,8,14-二十碳三烯酸
• 英文名称: 10,11-dihydro-leukotriene B₄
• 英文别名: 10,11-dihydroleukotriene B4；5,12-Dihydroxy-6,8,14-eicosatrienoic acid；(5S,6Z,8E,12S,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,14-trienoic acid
• CAS: 120904-46-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: NKUPFHTVILUPKF-GWURPDJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-二羟基-6,8,14-二十碳三烯酸 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (5S,6Z,8E,12S,14Z)-5,12-dihydroxy-6,8,14-eicosatrienamide
  参考文献：
  名称：

  合成的10,11-dihydroleukotriene B（4）代谢物通过镍催化的顺式溴化物和反式烯基硼酸盐的偶联反应。

  摘要：

  10,11-dihydro-，10,11,14,15-tetrahydro-和10，11-dihydro-12-oxoleukotriene B（4）化合物（2，4，5）的合成是通过使用镍-反应路线1中所示的催化偶合反应。C（1）-C（7）片段，TBS醚10a用于2和4，乙氧基乙基（EE）醚10b用于对映体纯形式（> 99％ee），通过修改后的文献程序（参考文献11a）。另一方面，分别由99％ee的（R）-表氯醇（18）合成分别对应于2和4的C（8）-C（20）部分的硼酸酯11a和11b。简而言之，将18通过LiC三键CC（5）H（11）/ BF（3）.OEt（2）或C（7）H（15）MgBr / CuCN的环氧化物开环转化为乙炔24和32。将这些乙炔与（+）-（Ipc）（2）BH氢硼化，然后与MeCHO反应，得到相应的硼酸二乙酯，在与Me（2）C（CH（2）OH）（2）进行配体交换后，提

  DOI：

  10.1021/jo9913199
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 5,12-二羟基-6,8,14-二十碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  5（S），12（S）-和5（S），12（R）-dihydroxyeicosa-6（Z），8（E），14（Z）-三烯酸，白三烯B 4的代谢产物的全合成

  摘要：

  最近鉴定出的二氢白三烯B 4代谢物及其C（12）-epi类似物是通过Wittig偶联衍生自2-脱氧-核糖和-谷氨酸的链段制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95219-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of 10,11-dihydro-leukotriene B4 and related metabolites
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、G. Biju Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01346-x

  日期：1998.8

  Nickel-catalyzed coupling reaction of cis bromide 6 and the berates 5a and 5b, prepared from the boronate esters 4a and 4b, proceeded stereospecifically to furnish 7a and 7b, which upon treatment with Bu4NF in THF afforded 10,11-dihydro-leukotriene B-4 (1) and the B-3 (2), respectively. In a similar way, EE ether 19 and rac-4a gave 20 and the subsequent functional group transformation afforded 10,11-dihydro-12-oxo-LTB4 (3). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YADAGIRI, PENDRI;LUMIN, SUN;FALCK, J. R.;KARARA, ARMANDO;CAPDEVLLA, JORGE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 4, C. 429-432
  作者：YADAGIRI, PENDRI、LUMIN, SUN、FALCK, J. R.、KARARA, ARMANDO、CAPDEVLLA, JORGE

  DOI：——

  日期：——