balsamiferone | 72619-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: balsamiferone
• 英文别名: 7-hydroxy-3,6-bis(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 72619-99-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: DTWBKFLILHBTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  balsamiferone 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以60%的产率得到dl-3-(3,3-dimethylallyl)marmesin
  参考文献：
  名称：

  Swaroop, (KM) Divya; Sharma, R. B.; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate 在 sodium methylate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 balsamiferone
  参考文献：
  名称：

  Cairns, Nicholas; Harwood, Laurence M.; Astles, David P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3101 - 3108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade Wittig reaction-double Claisen and Cope rearrangements: one-pot synthesis of diprenylated coumarins gravelliferone, balsamiferone, and 6,8-diprenylumbelliferone
  作者：Rupesh E. Patre、Jyoti B. Shet、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.017

  日期：2009.11

  A cascade Wittig reaction-double Claisen and Cope rearrangements has been employed for a one-pot synthesis of diprenylated coumarins gravelliferone, balsamiferone, and 6,8-diprenylumbelliferone from a common precursor 2,4-diprenyloxybenzaldehyde.

  级联的Wittig反应-双重Claisen和Cope重排已用于从常见的前体2,4-二异戊烯氧基苯甲醛通过一锅法合成二肾上腺素化香豆素砾石酮，balsamiferone和6,8-diprenylumbelliferiferone。
• An iterative procedure for the synthesis of the diprenylated coumarins balsamiferone and gravelliferone from umbelliferone via multiple [3.3] sigmatropic rearrangements
  作者：Nicholas Cairns、Laurence M. Harwood、David P. Astles

  DOI：10.1039/c39870000400

  日期：——

  Repeated sequences of [3.3] sigmatropic rearrangements initiated by a Claisen rearrangement permit the synthesis of the 3,6-disubstituted umbelliferone derivatives balsamiferone (4) and gravelliferone (6) from umbelliferone.

  由克莱森重排引发的[3.3]σ重排的重复序列允许由伞形酮合成3,6-二取代伞形酮衍生物Balsamiferone（4）和Gralliferiferone（6）。
• Synthesis of the naturally occurring prenylated coumarins balsamiferone and cedrelopsin by domino reactions
  作者：Rupesh E. Patre、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.905

  日期：——

  Regioselective one step synthesis of naturally occurring prenyl coumarin balsamiferone is described using domino Wittig reaction, 3,3-sigmatropic rearrangements and deprenylation, while regioselective synthesis of cedrelopsin is described via domino Wittig reaction, prenylation and deprenylation..

  使用多米诺维蒂希反应、3,3-sigmatropic 重排和去异戊二烯化描述了天然存在的异戊烯基香豆素香脂酮的区域选择性一步合成，而通过多米诺维蒂希反应、异戊二烯化和去异戊二烯化描述了 cedrelopsin 的区域选择性合成。