p-methoxycarbonylphenyl 5-methyl-2-furyl ketone | 924657-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxycarbonylphenyl 5-methyl-2-furyl ketone
• 英文别名: Methyl 4-(5-methylfuran-2-carbonyl)benzoate；methyl 4-(5-methylfuran-2-carbonyl)benzoate
• CAS: 924657-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: WANFTOGHDCWGLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxycarbonylphenyl 5-methyl-2-furyl ketone 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Methyl 4-(1-benzyl-5-methylfuro[3,2-c]pyrazol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成新型抗白血病药物1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）吲唑（YC-1）的呋喃唑类似物。

  摘要：

  在我们不断寻找YC-1类似物中潜在的抗癌药物候选物中，合成了几种1-苄基-3-（取代的芳基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑，并评估了它们对HL-的细胞毒性。 60细胞系。在这些化合物中，1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑（1）比YC-1具有更高的效价。通过作用机理的研究，发现化合物1通过调节Bcl-2和c-Myc蛋白诱导HL-60细胞向粒细胞谱系的终末分化并促进HL-60细胞的分化。同时，化合物1还显示出凋亡诱导作用。这种抗白血病的作用机制显然不同于YC-1，后者主要通过诱导细胞凋亡而不是细胞分化来发挥作用。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.001
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以58.2%的产率得到p-methoxycarbonylphenyl 5-methyl-2-furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  合成新型抗白血病药物1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）吲唑（YC-1）的呋喃唑类似物。

  摘要：

  在我们不断寻找YC-1类似物中潜在的抗癌药物候选物中，合成了几种1-苄基-3-（取代的芳基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑，并评估了它们对HL-的细胞毒性。 60细胞系。在这些化合物中，1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）-5-甲基呋喃[3,2-c]吡唑（1）比YC-1具有更高的效价。通过作用机理的研究，发现化合物1通过调节Bcl-2和c-Myc蛋白诱导HL-60细胞向粒细胞谱系的终末分化并促进HL-60细胞的分化。同时，化合物1还显示出凋亡诱导作用。这种抗白血病的作用机制显然不同于YC-1，后者主要通过诱导细胞凋亡而不是细胞分化来发挥作用。所以，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.12.001