o-quinone-3-carboxilic acid | 90109-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-quinone-3-carboxilic acid
• 英文别名: 5,6-dioxo-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylic acid；Benzochinon-(1,2)-carbonsaeure-(3)；o-Benzochinon-3-carbonsaeure；Dioxo Benzoic Acid；5,6-Dioxocyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 90109-92-5
• 化学式: C₇H₄O₄
• 分子量: 152.106
• InChiKey: DVHJEJFVJPGNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C (decomp)
• 沸点：
  326.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-quinone-3-carboxilic acid 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,4a,5,8,8a-Hexahydro-5,8-aethano-naphthalin-1,2,9,10-tetraoxo-3,8-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of 3-Carboxybenzoquinone-1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a504
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 trans-cyclohexane-1,2-diamine-NNN'N'-tetra-acetatomanganate(III) 作用下， 生成 o-quinone-3-carboxilic acid
  参考文献：
  名称：

  减少的机制反式-环己烷-1,2-二胺- NNN ' ñ ' -四acetatomanganate（III）通过肼，羟胺，和被取代的苯-1,2-二醇

  摘要：

  动力学和减少的机制反式-环己烷-1,2-二胺- NNN ' ñ ' -四acetatomanganate（III），[锰III（CDTA）（H 2 O）] - ，肼，羟胺，和一个通过停止流技术研究了一系列的取代苯-1,2-二醇C 6 H 3（OH）2 R（R = H，4-Me，4-CO 2 H或3-CO 2 H） 。对于肼，已经观察到简单的一阶依赖于Mn III配合物和还原剂浓度的情况，显示出[H + ] –1的速率。依赖。对于羟胺而言，对还原剂和氢离子浓度的复杂动力学依赖性表明了其复合的内球机理。另外，在二醇的情况下，提出了通过中间缔合的内球机理。对于这些底物，实验速率要高于用马库斯（Marcus）交叉关系计算的速率，并且极限动力学与氧化配合物的不稳定性相符。

  DOI：

  10.1039/dt9830000689

文献信息

• Kinetic Study of Electrochemically Induced Michael Reactions of <i>o</i>-Quinones with Meldrum’s Acid Derivatives. Synthesis of Highly Oxygenated Catechols
  作者：D. Nematollahi、H. Shayani-jam

  DOI：10.1021/jo800115n

  日期：2008.5.1

  Electrochemical oxidation of catechols has been studied in the presence of Meldrum’s acid derivatives as nucleophiles in aqueous solution, by means of cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. Catechols in the Michael addition reaction react with Meldrum’s acids to form adducts that can undergo electrooxidation. Such products were obtained in good yields as confirmed by controlled potential

  已经通过循环伏安法和可控电库仑法在水溶液中以亲核试剂形式存在Meldrum酸衍生物的情况下研究了邻苯二酚的电化学氧化。迈克尔加成反应中的邻苯二酚与麦德鲁姆酸反应形成可发生电氧化的加合物。如通过受控电位电合成所证实的那样，以良好的产率获得了此类产物。这样的产物可以通过在没有分隔的电池中的碳电极通过电合成在水溶液中产生。此外，通过将实验循环伏安曲线与数字模拟曲线进行比较，可以估算介于电子转移之间的化学反应的均相速率常数。
• Kinetics of the oxidation of ascorbic acid and substituted 1,2- and 1,4-dihydroxybenzenes by the hexacyanoruthenate(III) ion in acidic perchlorate media
  作者：J. Mark A. Hoddenbagh、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/dt9900000615

  日期：——

  The kinetics of oxidation of ascorbic acid and a series of substituted 1,2- and 1,4-dihydroxybenzene compounds (H2Q) by [Ru(CN)6]3– have been investigated in acidic perchlorate media. The inverse dependences of the rate constants on acid concentrations for 2,3-dicyano-1,4-dihydroxybenzene, 4,5-dihydroxybenzene-1,3-disulphonate, and ascorbic acid have been attributed to concurrent rate-determining pathways

  在酸性高氯酸盐介质中，已研究了[Ru（CN）6 ] 3–对抗坏血酸和一系列取代的1,2-和1,4-二羟基苯化合物（H 2 Q）的氧化动力学。速率常数与2,3-二氰基-1,4-二羟基苯，4,5-二羟基苯-1,3-二磺酸盐和抗坏血酸的酸浓度成反比，这归因于涉及该过程的同时的速率决定途径。- [Ru（CN）6 ] 3-氧化H 2 Q或HQ的电子为相应的半醌或抗坏血酸自由基中间体。根据马库斯关系，交叉反应速率常数已与半醌或抗坏血酸还原电位相关，以产生[Ru（CN）6 ] 3- [Ru（CN）6 ] 4–电子自交换速率常数（1.0±0.8）×10 5 dm 3 mol –1 s –1。将其与其他低自旋d 5 - d 6过渡金属配合物对进行了比较，并就内球和溶剂重组能进行了讨论。
• Synthesis of isochromanones <i>via</i> laccase-mediated oxidative [4 + 2] cyclization of pyrocatechuic acid with styrenes
  作者：Huan Guo、Jin Liu、Guojiao Wu、Weijun Yao、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/d2gc01706g

  日期：——

  Isochromanone is the core structure of many active natural products. The synthesis of this scaffold is generally achieved by metal catalysis that needs specifically functionalized substrates or harsh conditions. Herein, we disclose the first oxidative [4 + 2] cyclization of pyrocatechuic acid with various substituted styrenes by using the cell lysate of multicopper oxidase (MCO) Mnx, previously known

  异色酮是许多活性天然产物的核心结构。这种支架的合成通常是通过金属催化实现的，需要专门功能化的底物或苛刻的条件。在此，我们通过使用多铜氧化酶 (MCO) Mnx 的细胞裂解物，首次公开了焦儿茶酸与各种取代的苯乙烯的氧化 [4 + 2] 环化，该细胞裂解物以前在自然界中用于锰生物矿化。与其他常用的 MCO 相比，Mnx 表现出更高的催化活性，可提供 TON 超过 7700 的多种功能化异色酮。
• JPS5657853A
  申请人：——

  公开号：JPS5657853A

  公开（公告）日：1981-05-20
• US4718994A
  申请人：——

  公开号：US4718994A

  公开（公告）日：1988-01-12