4-[(R)-3-(3-{(R)-1-[6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9-((2R,3R,4S,5S)-5-ethylcarbamoyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-3-yl}-ureido)-pyrrolidine-1-carbonyl]-benzoic acid methyl ester trifluoroacetate | 955380-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4-[(R)-3-(3-{(R)-1-[6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9-((2R,3R,4S,5S)-5-ethylcarbamoyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-3-yl}-ureido)-pyrrolidine-1-carbonyl]-benzoic acid methyl ester trifluoroacetate
• 英文别名: methyl 4-[(3R)-3-[[(3R)-1-[6-(2,2-diphenylethylamino)-9-[(2R,3R,4S,5S)-5-(ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]purin-2-yl]pyrrolidin-3-yl]carbamoylamino]pyrrolidine-1-carbonyl]benzoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 955380-38-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄₄H₅₀N₁₀O₈
• 分子量: 960.967
• InChiKey: LPFDWTLCRSYYBS-ZPHAHMDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(R)-3-(3-{(R)-1-[6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9-((2R,3R,4S,5S)-5-ethylcarbamoyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-3-yl}-ureido)-pyrrolidine-1-carbonyl]-benzoic acid methyl ester trifluoroacetate 、 氢氧化钾 在 crude product 、 乙腈 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以water (0.1% TFA) (gradient of 0-100% acetonitrile) affords the title compound的产率得到4-[(R)-3-(3-{(R)-1-[6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9-((2R,3R,4S,5S)-5-ethylcarbamoyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-3-yl}-ureido)-pyrrolidine-1-carbonyl]-benzoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Organic Compounds

  摘要：

  化合物(I)或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中W、R1、R2、R3和R4的含义如规范中所示，可用于治疗通过激活腺苷A2A受体介导的炎症或阻塞性呼吸道疾病。本文还描述了含有该化合物的药物组合物和制备该化合物的方法。

  公开号：

  US20080242683A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-{6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-2-[(R)-3-((R)-3-pyrrolidin-3-ylureido)-pyrrolidin-1-yl]-purin-9-yl}-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid ethylamide hydrochloride 、 4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-[(R)-3-(3-{(R)-1-[6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-9-((2R,3R,4S,5S)-5-ethylcarbamoyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-3-yl}-ureido)-pyrrolidine-1-carbonyl]-benzoic acid methyl ester trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/121918

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ADENOSINE DERIVATIVES HAVING A2A RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1861412A1

  公开（公告）日：2007-12-05
• USE OF 2-(PURIN-9-YL)-TETRAHYDOFURAN-3,4-DIOL DERIVATIVES AS ADENOSINE A2A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2018381A2

  公开（公告）日：2009-01-28
• [EN] ADENOSINE DERIVATIVES HAVING A2A RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ADENOSINE PRESENTANT UNE ACTIVITE DU RECEPTEUR A2A
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2006097260A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  [EN] Compounds of (I), or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, where W, R¹, R², R³ and R⁴ have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by activation of the adenosine A_2A receptor, especially inflammatory or obstructive airways diseases. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.
  [FR] La présente invention concerne des composés de (1) stéréoisomères ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, où W, R¹, R², R³ et R⁴ désignent des éléments définis dans la description de la présente demande. Ces composés sont utiles pour le traitement de troubles induits par l'activation du récepteur A_2A de l'adénosine, en particulier des maladies inflammatoires et obstructives des voies respiratoires. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant les composés de l'invention, ainsi que des procédés destinés à la préparation de ces composés.
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2007121918A2

  公开（公告）日：2007-11-01

  [EN] A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals (I) wherein R¹ R² R³, R⁴ and W are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule (I), ou certains des stétéoisomères ou sels pharmaceutiquement admis de ce composé, ainsi que les procédés d'élaboration correspondants et leur utilisation comme produits pharmaceutiques. Dans la formule (I), les R¹ R² R³, R⁴ et W sont tels que définis dans la description.