2-(5'-chloroindol-2'-yl)indole | 615552-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5'-chloroindol-2'-yl)indole
• 英文别名: 5-chloro-1H,1'H-2,2'-biindole；5-chloro-2-(1H-indol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 615552-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: SFWCJCTZYMVMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基乙醛缩二乙醇 、 2-(5'-chloroindol-2'-yl)indole 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到tjipanazole I
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚并咔唑苷元和糖苷的有效策略：齐帕唑B，D，E和I的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/ol035418r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 palladium diacetate 一氧化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 13.25h， 生成 2-(5'-chloroindol-2'-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚并咔唑苷元和糖苷的有效策略：齐帕唑B，D，E和I的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发出一种有效的策略，用于快速高效地制备邻硝基苯乙烯，该邻硝基苯乙烯可以转化为不对称的2,2'-双吲哚。这些2,2'-联吲哚与（二甲基氨基）-乙醛二乙基缩醛的独特缩合可在三个合成步骤中获得替潘唑苷元生物碱的吲哚并咔唑环系，并具有优异的总收率。还讨论了吉潘唑糖苷生物碱B和E的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/ol035418r

文献信息

• Alkynylation‐Desilylation‐Alkynylation‐Cycloisomerization (ADAC) Three‐Component Synthesis of 2,2′‐Biindolyls – Concise Synthesis of Tjipanazole I
  作者：Sebastian Kustosz、Patrik Niesobski、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/cctc.202001607

  日期：2021.1.12

  three‐component reaction using TIPS‐butadiyne as a four carbon building block gives a rapid and efficient access to 2,2′‐biindolyls in a one‐pot fashion. This facile entry to unsymmetrically substituted title compounds has been employed in a concise two‐step synthesis of the alga alkaloid tjipanazole I.

  在使用TIPS-丁二炔作为四碳构件的连续三组分反应的意义上，顺序进行Pd / Cu催化的炔基化-去甲硅烷基化-炔基化-环异构化（ADAC）过程可快速有效地获得2,2'-一锅法的二吲哚。这种不对称取代的标题化合物的简便输入方法已用于藻类生物碱吉潘唑I的简明两步合成中。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Reaction of 1,1’-Carbonyldiindoles
  作者：Minoru Ishikura、Takumi Abe

  DOI：10.3987/com-14-s(k)28

  日期：——

  The palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling reaction of 1,1'-carbonyldiindoles was achieved by using Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2), producing 1,1'-carbonyl-2,2'-biindolyls, which were then converted to tjipanazoles D and I