8-(diformylmethyl)-7-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[2,1-i]purine | 1234852-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(diformylmethyl)-7-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[2,1-i]purine
• 英文别名: 2-[3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-methylimidazo[2,1-f]purin-8-yl]propanedial
• CAS: 1234852-67-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₆
• 分子量: 375.341
• InChiKey: JFJYIOHWDRZPEO-RVXWVPLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  malondialdehyde sodium salt 、 丙酮醛 、 腺苷 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以12.4%的产率得到8-(diformylmethyl)-7-methyl-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[2,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  丙二醛-乙二醛和丙二醛-甲基乙二醛与腺苷和小牛胸腺 DNA 反应中形成的加合物的鉴定

  摘要：

  腺苷与丙二醛和乙二醛以及与丙二醛和甲基乙二醛的反应分别导致形成一种丙二醛-乙二醛和一种丙二醛-甲基乙二醛共轭加合物。这些加合物通过反相液相色谱分离和纯化，并通过 UV、1H 和 13C-NMR 光谱以及质谱进行结构表征。丙二醛-乙二醛加合物被鉴定为 8-(二甲酰基甲基)-3-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[2,1-i]嘌呤 (M1Gx-A)，而丙二醛-甲基乙二醛加合物为 8-(二甲酰基甲基) -7-甲基-3-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[2,1-i]嘌呤(M1MGx-A)。当在生理 pH 值和温度下在各自的醛中孵育时，在小牛胸腺 DNA 中也观察到这两种加合物。此外，在甲基乙二醛和丙二醛与腺苷的反应中，形成了额外的加合物。发现该加合物由一个源自甲基乙二醛的单元和一个源自甲醛的单元组成。该加合物被鉴定为 N6-(2,3-二羟基-2-甲基丙酰基)-9-(β-D-呋喃核糖基)嘌呤 (MGxFA-A

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800320

文献信息

• Identification of Adducts Formed in the Reactions of Malonaldehyde-glyoxal and Malonaldehyde-methylglyoxal with Adenosine and Calf Thymus DNA
  作者：Donata Pluskota-Karwatka、Agnieszka J. Pawłowicz、Magdalena Bruszyńska、Aleksandra Greszkiewicz、Rafał Latajka、Leif Kronberg

  DOI：10.1002/cbdv.200800320

  日期：2010.4

  methylglyoxal and malonaldehyde with adenosine, an additional adduct was formed. This adduct was found to consist of one unit derived from methylglyoxal and one unit from formaldehyde. The adduct was identified as N6‐(2,3‐dihydroxy‐2‐methylpropanoyl)‐9‐(β‐D‐ribofuranosyl)purine (MGxFA‐A). Formaldehyde was found to originate from the commercial methylglyoxal in which it was present as an impurity.

  腺苷与丙二醛和乙二醛以及与丙二醛和甲基乙二醛的反应分别导致形成一种丙二醛-乙二醛和一种丙二醛-甲基乙二醛共轭加合物。这些加合物通过反相液相色谱分离和纯化，并通过 UV、1H 和 13C-NMR 光谱以及质谱进行结构表征。丙二醛-乙二醛加合物被鉴定为 8-(二甲酰基甲基)-3-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[2,1-i]嘌呤 (M1Gx-A)，而丙二醛-甲基乙二醛加合物为 8-(二甲酰基甲基) -7-甲基-3-(β-D-呋喃核糖基)咪唑并[2,1-i]嘌呤(M1MGx-A)。当在生理 pH 值和温度下在各自的醛中孵育时，在小牛胸腺 DNA 中也观察到这两种加合物。此外，在甲基乙二醛和丙二醛与腺苷的反应中，形成了额外的加合物。发现该加合物由一个源自甲基乙二醛的单元和一个源自甲醛的单元组成。该加合物被鉴定为 N6-(2,3-二羟基-2-甲基丙酰基)-9-(β-D-呋喃核糖基)嘌呤 (MGxFA-A