(5,5-Dimethyl-2-methylsulfanylcyclopent-2-en-1-yl)oxymethylbenzene | 186961-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,5-Dimethyl-2-methylsulfanylcyclopent-2-en-1-yl)oxymethylbenzene
• CAS: 186961-03-5
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: PDUJHPSEFHEGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-Dimethyl-2-methylsulfanylcyclopent-2-en-1-yl)oxymethylbenzene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 苯硫酚锂 、 二氯乙基铝 、 三溴化硼 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,3bS,4S,6aS)-(-)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-4-hydroxy-3a,5,5-trimethylcyclopenta<4.5>pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效合成木脂蛋白的方法

  摘要：

  在乙烯基硫与3-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子的[3 + 2]环加成反应的基础上，已完成了Coriolin的正式全合成。用五步法由市售化合物制备作为C环单元的五元乙烯基硫。第一次[3 + 2]环加成反应得到BC环中间体，然后分三步将其转化为双环乙烯基硫醚。通过第二个[3 + 2]环加成反应接着两步转化构建A环，得到了三环烯酮（异丁腈的总产率为30％），该三环烯酮先前已合成并转化为coriolin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02328-3
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Diethoxy-3,3-dimethyl-1-methylsulfanylpentan-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (5,5-Dimethyl-2-methylsulfanylcyclopent-2-en-1-yl)oxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高效合成木脂蛋白的方法

  摘要：

  在乙烯基硫与3-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子的[3 + 2]环加成反应的基础上，已完成了Coriolin的正式全合成。用五步法由市售化合物制备作为C环单元的五元乙烯基硫。第一次[3 + 2]环加成反应得到BC环中间体，然后分三步将其转化为双环乙烯基硫醚。通过第二个[3 + 2]环加成反应接着两步转化构建A环，得到了三环烯酮（异丁腈的总产率为30％），该三环烯酮先前已合成并转化为coriolin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02328-3

文献信息

• Highly efficient method for coriolin synthesis
  作者：Kei Domon、Keiichi Masuya、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02328-3

  日期：1997.1

  Formal total synthesis of coriolin has been accomplished on the basis of a [3+2] cycloaddition reaction of a vinylsulfide with 3-(methylthio)-2-siloxyallyl cation. A five-membered vinylsulfine as a C ring unit was prepared in five steps from commercially available compounds. The first [3+2] cycloaddition reaction gave the BC ring intermediate, which was then converted into a bicyclic vinylsulfide in

  在乙烯基硫与3-（甲硫基）-2-甲硅烷基烯丙基阳离子的[3 + 2]环加成反应的基础上，已完成了Coriolin的正式全合成。用五步法由市售化合物制备作为C环单元的五元乙烯基硫。第一次[3 + 2]环加成反应得到BC环中间体，然后分三步将其转化为双环乙烯基硫醚。通过第二个[3 + 2]环加成反应接着两步转化构建A环，得到了三环烯酮（异丁腈的总产率为30％），该三环烯酮先前已合成并转化为coriolin。