juncuenin B | 1161681-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: juncuenin B
• 英文别名: 8-ethenyl-1,7-dimethyl-9,10-dihydrophenanthrene-2,6-diol
• CAS: 1161681-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: FJDKWDFWAXRBGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.0-155.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  487.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  juncuenin B 、 正丁醇 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,5,5-Tributoxy-8-ethenyl-1,7-dimethylphenanthrene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对人贴壁细胞系具有增强抗增殖活性的氧化 Juncuenin B 类似物：半合成和生物学评价

  摘要：

  菲由于其结构多样性和广泛的药理活性，在过去几十年中已成为深入研究的主题。早期的研究表明，这些天然化合物的半合成衍生化可以产生更多的活性物质，在这方面氧化转化特别有前途。在我们的工作中，使用面向多样性的方法，通过高价碘 (III) 试剂转化了天然菲，juncuenin B。产生了 11 种外消旋半合成化合物，大多数含有烷基取代的p- 喹啉环。通过色谱技术对化合物进行纯化，并通过一维和二维核磁共振光谱方法阐明其结构。生物活性衍生物的立体异构体通过手性相 HPLC 和活性化合物的绝对构型 2,6-二氧-1,8a-二甲氧基-1,7-二甲基-8-乙烯基-9,10-二氢菲（1a – d ) 和 8a-乙氧基-1,7-二甲基-6-氧代-8-乙烯基-9,10-二氢菲-2-醇 ( 7a , b ) 通过 ECD 测量和 TDDFT-ECD 计算确定。在不同的（MCF-7、T47D、HeLa、SiHa、C33

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00499

文献信息

• Screening of Luzula species native to the Carpathian Basin for anti-inflammatory activity and bioactivity-guided isolation of compounds from Luzula luzuloides (Lam.) Dandy & Wilmott
  作者：Barbara Tóth、Fang-Rong Chang、Tsong-Long Hwang、Ádám Szappanos、Attila Mándi、Attila Hunyadi、Tibor Kurtán、Gusztáv Jakab、Judit Hohmann、Andrea Vasas

  DOI：10.1016/j.fitote.2016.12.004

  日期：2017.1

  neutrophils at concentration of 10μg/mL. From this fraction, six compounds (1-6) were isolated by the combination of different chromatographic methods. The structures of the compounds were determined by means of MS, 1D and 2D NMR spectroscopy. The results allowed the identification of the new 1,6-dihydroxy-2-keto-1,7-dimethyl-8-vinyl-1,2-dihydrophenanthrene (1) from the plant, named luzulin A. Chiral HPLC

  本研究侧重于喀尔巴阡盆地本地的Luzula物种的抗炎筛选以及生物活性指导下的Luzula luzuloides（Lam。）Dandy＆Wilmott化合物的分离。测定了从卢祖拉（Luzula）物种制备的不同极性提取物的抗炎特性。其中，在浓度为10μg/ mL的fMLP / CB诱导的人中性粒细胞中，L。luzuloides的CH2Cl2可溶性级分对超氧阴离子生成（99.39±0.37％）和弹性蛋白酶释放（114.22±3.13％）具有较强的抑制作用。通过不同色谱方法的结合，从该馏分中分离出六种化合物（1-6）。化合物的结构通过MS，1D和2D NMR光谱法确定。结果可以鉴定出新的1,6-二羟基-2-酮-1,7-二甲基-8-乙烯基-1，来自该植物的2-二氢菲（1），名为luzulinA。手性HPLC和HPLC-ECD分析表明，1具有较低的对映体过量，而TDDFT-ECD计算提供了分离出的对映
• [EN] 9,10-DIHYDROPHENANTHRENE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN TREATMENT OF LIVER INJURY<br/>[FR] COMPOSÉS DE 9,10-DIHYDROPHÉNANTHRÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION HÉPATIQUE<br/>[ZH] 9,10-二氢菲类化合物及其用于肝损伤治疗的用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021160139A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  一类9,10-二氢菲类化合物及其用于肝损伤治疗的用途，具体地，提供了一类式I化合物或式II化合物，其在肝组织中表现出抗炎以及抗氧化活性，因而可以用于肝损伤类疾病，尤其是炎症和脂质过氧化为病理学基础的肝损伤类疾病的治疗或预防。
• Oxidized Juncuenin B Analogues with Increased Antiproliferative Activity on Human Adherent Cell Lines: Semisynthesis and Biological Evaluation
  作者：Csaba Bús、Ágnes Kulmány、Norbert Kúsz、Tímea Gonda、István Zupkó、Attila Mándi、Tibor Kurtán、Barbara Tóth、Judit Hohmann、Attila Hunyadi、Andrea Vasas

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00499

  日期：2020.11.25

  Phenanthrenes have become the subject of intensive research during the past decades because of their structural diversity and wide range of pharmacological activities. Earlier studies demonstrated that semisynthetic derivatization of these natural compounds could result in more active agents, and oxidative transformations are particularly promising in this regard. In our work, a natural phenanthrene

  菲由于其结构多样性和广泛的药理活性，在过去几十年中已成为深入研究的主题。早期的研究表明，这些天然化合物的半合成衍生化可以产生更多的活性物质，在这方面氧化转化特别有前途。在我们的工作中，使用面向多样性的方法，通过高价碘 (III) 试剂转化了天然菲，juncuenin B。产生了 11 种外消旋半合成化合物，大多数含有烷基取代的p- 喹啉环。通过色谱技术对化合物进行纯化，并通过一维和二维核磁共振光谱方法阐明其结构。生物活性衍生物的立体异构体通过手性相 HPLC 和活性化合物的绝对构型 2,6-二氧-1,8a-二甲氧基-1,7-二甲基-8-乙烯基-9,10-二氢菲（1a – d ) 和 8a-乙氧基-1,7-二甲基-6-氧代-8-乙烯基-9,10-二氢菲-2-醇 ( 7a , b ) 通过 ECD 测量和 TDDFT-ECD 计算确定。在不同的（MCF-7、T47D、HeLa、SiHa、C33