2-bromo-1-(3-mercaptophenyl)ethanone | 89102-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-mercaptophenyl)ethanone
• 英文别名: ω-Brom-3-methylmercapto-acetophenon；m-Methylthiophenacyl bromide；2-bromo-4'-thiomethylacetophenone；2-Bromo-1-(3-(methylthio)phenyl)ethanone；2-bromo-1-(3-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 89102-48-7
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: WDYWHAHVSVRNMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基氨基吡啶 、 2-bromo-1-(3-mercaptophenyl)ethanone 生成 N-methyl-2-(3-(methylthio)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及公式I和II的化合物，其中：R1为氢，低烷基，低烷氧基，卤素，S-低烷基，低烷氧基取代的卤素，二烷基氨基，C（O）O-低烷基，低烷基取代的羟基或羟基；R2为氢，低烷基，卤素，低烷氧基，S-低烷基，低烷氧基取代的卤素，O（CH2）2-低烷氧基取代的卤素，二烷基氨基，烷基氨基，NH-低烷基取代的卤素，N（低烷基）-苄基，低烷基取代的羟基，杂环烷基可选地取代卤素，CH2-低烷氧基，CH2-低烷氧基取代的卤素或羟基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个环，其中包含-OCH2CH2O-、OCH2O-、OCH2CH2CH2O-或-NHC（O）CH2O-；R3为氢或低烷氧基；R4为氢或低烷基；R5为低烷基，环烷基，低烷基取代的羟基或低烷基取代的卤素；或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成一个环，其中包含-CH2CH2CHRCH2CH2-、-CH2CHRCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-CH2CH2NR′CH2CH2-、CH2CHR-或-CH2CH2CH2-；其中R为氢，卤素，低烷基，低烷氧基或低烷基取代的卤素；R′为低烷基取代的卤素；Ra为氢或3H；Rb为氢，羟基或3H；R6为氢，卤素或低烷基；HetAr选自噻吩基，呋喃基，噻唑基，苯并呋喃基，吡唑基，苯并咪唑基或吡啶基；n为1或2；或其药学上可接受的酸加成盐，其外消旋混合物或其对应的对映异构体和/或光学异构体。这些化合物适用于成像工具，通过识别大脑中tau聚集过多的潜在患者，有助于改善诊断，这可能会导致阿尔茨海默病的发展。

  公开号：

  US20160244441A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基苯磺酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-bromo-1-(3-mercaptophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氨基芳基噻唑衍生物的合成及构效关系作为囊性纤维化氯离子转运缺陷的校正剂

  摘要：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.030

文献信息

• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES POSSESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE A ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ABSORPTION DU CHOLESTEROL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061452A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  化合物的结构式（其中变量基团如定义所示）及其药学上可接受的盐、溶剂合物、该类盐的溶剂合物和它们的前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途被描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Diaminothiazoles having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20020151554A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Disclosed are novel diaminothiazoles that are selective inhibitors of Cdk4. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds as well as intermediates useful in the preparation of the compounds.

  揭示了一种新型的二氨基噻唑，它们是Cdk4的选择性抑制剂。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，在治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤方面非常有用。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的中间体。
• DIAMINOTHIAZOLES
  申请人：——

  公开号：US20040006058A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel diaminothiazoles of formula 1 These compounds inhibit cyclin-dependent kinase 4 (Cdk4) and are selective against Cdk2 and Cdk1. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters have antiproliferative activity and are useful in the treatment or control of cancer, in particular solid tumors. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treating or controlling cancer, most particularly the treatment 6r control of breast, lung and colon and prostate tumors.

  本发明涉及一种新型的formula1的二氨基噻唑化合物。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶4（Cdk4），并且对Cdk2和Cdk1具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯具有抗增殖活性，并且在治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤方面具有用途。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及治疗或控制癌症的方法，尤其是治疗或控制乳腺、肺部、结肠和前列腺肿瘤的方法。
• [EN] 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL- OU 2-HÉTARYL-IMIDAZOL[1,2-A]PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014177458A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to compounds of formulas I and II, formula I or formula II wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, C(O)O-lower alkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or hydroxy; R2 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, O(CH2)2-lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, alkyl amino, NH-lower alkyl substituted by halogen, N(lower alkyl)-benzyl, lower alkyl substituted by hydroxy, heterocycloalkyl optionally substituted by halogen, CH2-lower alkoxy, CH2-lower alkoxy substituted by halogen or hydroxy; or R1 and R2 form together with the carbon atoms to which they are attached a ring containing -OCH2CH2O-, OCH2O-, OCH2CH2CH2O- or -NHC(O)CH2O-; R3 is hydrogen or lower alkoxy; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl, cycloalkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or lower alkyl substituted by halogen; or R4 and R5 form together with the nitrogen atom to which they are attached a ring containing -CH2CH2CHRCH2CH2-, -CH2CHRCH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR'CH2CH2-, CH2CHR- or -CH2CH2CH2-; wherein R is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen; R' is lower alkyl substituted by halogen; Ra is hydrogen or H; Rb is hydrogen, hydroxy or 3H; R6 is hydrogen, halogen or lower alkyl; HetAr is selected from the group consisting of thiophenyl, furanyl, thiozolyl, benzofuranyl, pyrazolyl, benzoimidazolyl or pyridinyl; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The present compounds are suitable as imaging tool, which will improve diagnosis by identifying potential patients with excess of tau aggregates in the brain, which may be likely to develop Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I和式II的化合物，式I或式II中，R1为氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、C(O)O-低级烷基、羟基取代的低级烷基或羟基；R2为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、O(CH2)2-卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、烷基氨基、NH-卤素取代的低级烷基、N(低级烷基)-苄基、羟基取代的低级烷基、任选卤素取代的杂环烷基、CH2-低级烷氧基、CH2-卤素或羟基取代的低级烷氧基；或者R1和R2与其所连接的碳原子一起形成含有-OCH2CH2O-、OCH2O-、OCH2CH2CH2O-或-NHC(O)CH2O-的环；R3为氢或低级烷氧基；R4为氢或低级烷基；R5为低级烷基、环烷基、羟基取代的低级烷基或卤素取代的低级烷基；或者R4和R5与其所连接的氮原子一起形成含有-CH2CH2CHRCH2CH2-、-CH2CHRCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2NR'CH2CH2-、CH2CHR-或-CH2CH2CH2-的环；其中R为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或卤素取代的低级烷基；R'为卤素取代的低级烷基；Ra为氢或H；Rb为氢、羟基或3H；R6为氢、卤素或低级烷基；HetAr选自噻吩基、呋喃基、噻唑基、苯并呋喃基、吡唑基、苯并咪唑基或吡啶基；n为1或2；或为药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。本发明的化合物适合作为成像工具，通过识别大脑中tau聚集体过量的潜在患者，将有助于改善诊断，这些患者可能发展为阿尔茨海默病。
• Intermediates useful in the preparation of diaminothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20040082595A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Disclosed are novel diaminothiazoles that are selective inhibitors of Cdk4. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds as well as intermediates useful in the preparation of the compounds.

  本发明涉及新型二氨基噻唑，它们是Cdk4的选择性抑制剂。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。还公开了包含这些化合物的药物组合物以及用于制备这些化合物的中间体。