4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩 | 345633-76-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩
• 中文别名: 4,4'-二癸基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 4,4'-didodecyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-dodecyl-2-(4-dodecylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 345633-76-3
• 化学式: C₃₂H₅₄S₂
• 分子量: 502.913
• InChiKey: DWWZELSEBSRUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存，需避光、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 生成 (3,3'-dibromo-4,4'-didodecyl-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  在环境空气中具有高空穴和电子迁移率的近红外吸收性可溶性聚（环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩-4-酮）乙烯基聚合物

  摘要：

  我们报告了两个新的环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩-4-酮单体的合成，这些单体在外围的3,5位含有增溶的烷基。在Stille偶合条件下用（E）-1，2，2-双（三丁基锡烷基）-乙烯聚合提供了第一个报道的可溶性聚（环戊二噻吩-4-酮）亚乙烯基实例。所得聚合物吸收近红外光，最大薄膜吸收率约为815 nm，光学带隙为1.25 eV。该聚合物表现出有前途的双极场效应晶体管的性能，以0.5厘米平均饱和迁移率2 V -1小号-1空穴和0.12厘米2  V -1小号-1电子。双极晶体管在环境空气中的空穴和电子传输机制中均起作用。长时间暴露于环境大气中会导致电子传输行为逐渐丧失，而p型迁移率几乎没有变化。

  DOI：

  10.1021/cm303166z
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-二十二烷基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Substituted oligo- or polythiophenes

  摘要：

  描述了一种制备取代2,2'-二硫代苯的方法，该方法包括步骤(a)、(c)和可选步骤(b)和(d)：a)将具有以下结构式的化合物与适当的有机锂化合物发生反应，优选为Li-烷基或Li-烷基胺；b)可选地将锂与从Mg1、Zn和Cu中选择的另一金属进行交换；c)将在步骤(a)或(b)中获得的金属化中间体与适当的亲电试剂发生反应，该亲电试剂为CO2或醛（加成反应），或化合物Y'-R17或Y'-R18-Z（取代反应），其中R17和R18如权利要求1所定义；并可选地d)修改在步骤(c)中获得的产物，例如通过引入一个或多个共轭基团Y环闭合在适当的一价残基R17之间，交换或延伸功能基团或取代基团，例如在R17或R18中的羰基加成或羰基取代。所得产物，包括或对应的聚合物，是优秀的导电材料

  公开号：

  US08436208B2

文献信息

• The influence of electron deficient unit and interdigitated packing shape of new polythiophene derivatives on organic thin-film transistors and photovoltaic cells
  作者：Hoyoul Kong、Shinuk Cho、Dong Hoon Lee、Nam Sung Cho、Moo-Jin Park、In Hwan Jung、Jong-Hwa Park、Chan Eon Park、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1002/pola.24724

  日期：2011.7.1

  series of new polythiophene derivatives containing a thiazole ring as an electron deficient unit were successfully synthesized via Stille coupling reactions. Synthesized polymers were classified into two types (H‐shape packing and A‐shape packing) based on their interdigitated packing structure induced by different side chain configurations. The thiophene derivatives that contained a thiazole unit (PT50Tz50

  通过斯蒂勒偶联反应成功地合成了一系列新的以噻唑环为电子缺陷单元的聚噻吩衍生物。根据由不同侧链构型引起的相互交叉的堆积结构，将合成的聚合物分为两类（H形堆积和A形堆积）。含有噻唑单元的噻吩衍生物（PT50Tz50，PTz100和PTTz）比完整的噻吩聚合物（PT100和PTT）表现出更好的热稳定性。包含噻唑单元的聚合物（PTz100和PTTz）显示出红移的吸收光谱，具有清晰的振子结构。此外，X射线衍射和原子力显微镜的结果表明，含有噻唑单元和相互交叉的H形的聚合物表现出比其他聚合物更好的有序和连接的分子间结构。改善的分子间有序性和表面形态直接促进了薄膜晶体管（TFT）器件中电荷载流子的传输，而没有引入电荷陷阱，并产生了更高的太阳能电池性能。在这些聚合物中，PTTz共聚物表现出最佳的TFT性能（μ= 0.050 cm 2 V -1 s -1，开/关比= 10 6，并且V th= -2 V）和太阳能电池性能（PCE
• [EN] CONJUGATED MONOMERS AND POLYMERS AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] MONOMÈRES ET POLYMÈRES CONJUGUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2009017798A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are new conjugated compounds (e.g., monomers and polymers) that include ladder-type moieties which can be used for preparing semiconducting materials. Such conjugated compounds can exhibit high n-type carrier mobility and/or good current modulation characteristics. Compounds of the present teachings also can exhibit ambipolar semiconducting activity. In addition, the compounds of the present teachings can possess certain processing advantages such as solution- processability and/or good stability in ambient conditions.

  本文披露了新的共轭化合物（例如，单体和聚合物），其中包括可以用于制备半导体材料的梯形结构基团。这种共轭化合物可以表现出高n型载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。本文教导的化合物还可以表现出双极半导体活性。此外，本文教导的化合物可能具有某些加工优势，如溶液加工性能和/或在环境条件下的良好稳定性。
• Conjugated monomers and polymers and preparation and use thereof
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20090036643A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are new conjugated compounds (e.g., monomers and polymers) that include ladder-type moieties which can be used for preparing semiconducting materials. Such conjugated compounds can exhibit high n-type carrier mobility and/or good current modulation characteristics. Compounds of the present teachings also can exhibit ambipolar semiconducting activity. In addition, the compounds of the present teachings can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability in ambient conditions.

  披露了包括阶梯型结构单元的新的共轭化合物（例如，单体和聚合物），可用于制备半导体材料。这种共轭化合物可以表现出高n型载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。本教导的化合物还可以表现出双极半导体活性。此外，本教导的化合物可以具有某些加工优势，如可溶性加工性和/或在环境条件下良好的稳定性。
• Method for Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes with a Ligand-Supported Palladium Catalyst
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190210993A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  An oxidative homocoupling method of synthesizing certain 2,2′-bithiophenes from thiophenes using oxygen as the terminal oxidant is disclosed. In non-limiting examples, the method uses oxygen along with a catalytic system that includes palladium, an assistive ligand, and a non-palladium metal additive to catalyze one of the following reactions: Associated catalytic systems and compositions are also disclosed.

  披露了一种利用氧气作为末端氧化剂，从噻吩合成特定的2,2′-双噻吩的氧化性自偶联方法。在非限制性的示例中，该方法使用氧气以及包括钯、辅助配体和非钯金属添加剂的催化系统来催化以下反应之一：同时还披露了相关的催化系统和组合物。
• A General Protocol for the Polycondensation of Thienyl <i>N</i>-Methyliminodiacetic Acid Boronate Esters To Form High Molecular Weight Copolymers
  作者：Josue Ayuso Carrillo、Michael L. Turner、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/jacs.6b07666

  日期：2016.10.12

  (AA-type) monomers in Suzuki–Miyaura copolymerizations with dibromo-heteroarenes (BB-type monomers). A single polymerization protocol is applicable for the formation of five alternating thienyl copolymers that are (or are close analogues of) state of the art materials used in organic electronics. The five polymers were produced in excellent yields and with high molecular weights comparable to those produced

  噻吩基二-N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯很容易通过亲电 C-H 硼酸化合成，以良好的收率和优良的纯度生产稳定的结晶固体。在双相四氢呋喃/水混合物中使用 KOH 作为碱缓慢释放硼酸的最佳条件使噻吩基 MIDA 硼酸酯在 Suzuki-Miyaura 与二溴杂芳烃共聚中成为极其有效的均双官能化（AA 型）单体（ BB 型单体）。单一聚合协议适用于形成五种交替的噻吩基共聚物，它们是（或接近类似物）有机电子学中使用的最先进材料。这五种聚合物的产率高，分子量高，可与使用 Stille 共聚方案生产的聚合物相媲美。所以，