5,5'-二溴-4,4'-二辛基-2,2'-二噻吩 | 845785-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5,5'-二溴-4,4'-二辛基-2,2'-二噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibromo-4,4'-dioctyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)-3-octylthiophene
• CAS: 845785-76-4
• 化学式: C₂₄H₃₆Br₂S₂
• 分子量: 548.49
• InChiKey: WJYWOIMMYYXDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二溴-4,4'-二辛基-2,2'-二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 3'',4'''-dioctyl-5'''''-(diphenylamino)-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2'''''-sexithiophene-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Λ-Type Regioregular Oligothiophenes:  Synthesis and Second-Order NLO Properties

  摘要：

  The synthesis of a new series of Lambda-type, D-Pi-A regioregular oligothiophenes is described. The simultaneous presence of the chiral centers and the Lambda-type structure disfavored the formation of centro-symmetrical dimeric assemblies. Hence, enhanced first hyperpolarizabilities beta(HRS) were measured in comparison with those of the corresponding monomers.

  DOI：

  10.1021/jo070888a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 在 potassium fluoride 、 cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5'-二溴-4,4'-二辛基-2,2'-二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Series of Quinoidal Methyl-Dioxocyano-Pyridine Based π-Extended Narrow-Bandgap Oligomers for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells

  摘要：

  窄带隙<1.6 eV的小分子可以收获可见光和近红外太阳光子。在本文中，我们报告了一种获得窄带隙小分子供体的新方法，通过使用缺电子的醌型甲基二氧氰基吡啶（MDP）沿着共轭的A−π–D−π–A主链诱导可能的醌型共振结构。实际上，两个 MDP 部分通过低聚噻吩 (0T–5T) π 桥共价连接到富电子苯并二噻吩 (BDT) 上。这种小分子，即 nTBM，具有覆盖 400 至 870 nm 可见光和近红外区域的宽而强的吸收带。估计光学带隙低至 1.4 eV。窄带隙与低位最低未占分子轨道（LUMO）能级（约-3.7 eV）和高位最高占据分子轨道（HOMO）能级（约-5.1 eV）相关。密度泛函理论计算表明，随着低聚噻吩桥尺寸的增加，HOMO和LUMO能级分别定位在不同的部分，即中心给电子单元和末端吸电子单元，这提供了激发电子离域和形成醌型共振结构的必要驱动力。醌型结构增强了光诱导分子内电荷转移，导致低能吸收带的吸光度增强。随着低聚噻吩尺寸从0个增加到5个噻吩基单元以及桥联噻吩上烷基链方向从“向外”到“向内”的变化，低聚噻吩的结晶性质、原纤长度和相尺寸都发生了变化。混合薄膜以及电池性能也都经过微调。由于烷基链“向内”，三噻吩桥联分子是无定形的，而五噻吩桥联分子则相对结晶。当与 PC71BM 混合时，两种分子形成相尺寸为 15-20 nm 的纳米级互穿网络，表现出更高的空穴迁移率和良好的电性能。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b01350

文献信息

• New p–n diblock and triblock oligomers: effective tuning of HOMO/LUMO energy levels
  作者：Jun-Hua Wan、Jia-Chun Feng、Gui-An Wen、Hong-Yu Wang、Qu-Li Fan、Wei Wei、Chun-Hui Huang、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.001

  日期：2006.4

  A new series of oligomers consisting of thiophene as p-type unit and oxadiazole as n-type unit were synthesized, and their photophysical and electrochemical properties were evaluated. Cyclic voltammography studies demonstrated that the electronic properties of the p–n diblock oligomers could be modulated by changing the number of thiophene and oxadiazole rings. The molecular regiochemical effect to

  合成了由噻吩为p型单元和恶二唑为n型单元的一系列新的低聚物，并对它们的光物理和电化学性质进行了评估。循环伏安法研究表明，PN双嵌段低聚物的电子性质可以通过改变噻吩和恶二唑环的数量来调节。还研究了分子区域化学作用对电化学和光学性质的影响。
• Effective Tuning of HOMO and LUMO Energy Levels by <i>p</i>−<i>n</i> Diblock and Triblock Oligomer Approaches
  作者：Jun-Hua Wan、Jia-Chun Feng、Gui-An Wen、Wei Wei、Qu-Li Fan、Chuan-Ming Wang、Hong-Yu Wang、Rui Zhu、Xiang-Dong Yuan、Chun-Hui Huang、Wei Huang

  DOI：10.1021/jo0521596

  日期：2006.3.31

  modulate the electronic properties of the p−n diblock and triblock oligomers. The effect of molecular regiochemistry on electronic properties is also investigated. The observed electronic properties were consistent with theoretical calculations. These systems serve as excellent examples, demonstrating the band gap control principle in the p−n heterostructure oligomers.

  分别合成了由噻吩作为p型单元和恶二唑作为n型单元组成的一系列新的低聚物。在表征光物理和电化学性质的基础上，研究了低聚物的结构-性质关系。循环伏安图研究表明，改变噻吩和恶二唑单元的数量可以有效地调节p - n二嵌段和三嵌段低聚物的电子性质。还研究了分子区域化学对电子性质的影响。观察到的电子性质与理论计算一致。这些系统是一个很好的例子，展示了带隙控制原理。p - n异质结构低聚物。
• Synthesis of 5-Alkyl[3,4-c]thienopyrrole-4,6-dione-Based Polymers by Direct Heteroarylation
  作者：Philippe Berrouard、Ahmed Najari、Agnieszka Pron、David Gendron、Pierre-Olivier Morin、Jean-Rémi Pouliot、Justine Veilleux、Mario Leclerc

  DOI：10.1002/anie.201106411

  日期：2012.2.27

  Don't stand Stille: A direct heteroarylation polycondensation reaction was used for the synthesis of high‐molecular‐weight thienopyrroledione‐based polymers (see scheme) in an impressive yield (up to 96 %) and in only a few synthetic steps. This new method is an alternative to the standard Stille coupling reaction and thus avoids formation of toxic tin by‐products.

  不要停滞不前：直接杂芳基缩聚反应用于高分子量噻吩并吡咯二酮基聚合物的合成（见方案），收率很高（高达96％），而且仅需几个合成步骤。此新方法是标准Stille偶联反应的替代方法，因此避免了有毒锡副产物的形成。
• COPOLYMER SEMICONDUCTORS COMPRISING THIAZOLOTHIAZOLE OR BENZOBISTHIAZOLE, OR BENZOBISOXAZOLE ELECTRON ACCEPTOR SUBUNITS, AND ELECTRON DONOR SUBUNITS, AND THEIR USES IN TRANSISTORS AND SOLAR CELLS
  申请人：Jenekhe Samson A.

  公开号：US20120273732A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The inventions disclosed, described, and/or claimed herein relate to copolymers comprising copolymers comprising electron accepting A subunits that comprise thiazolothiazole, benzobisthiazole, or benzobisoxazoles rings, and electron donating subunits that comprise certain heterocyclic groups. The copolymers are useful for manufacturing organic electronic devices, including transistors and solar cells. The invention also relates to certain synthetic precursors of the copolymers. Methods for making the copolymers and the derivative electronic devices are also described.

  本文所披露、描述和/或声明的发明涉及包含电子受体A亚单位的共聚物，该共聚物包含噻唑噻唑、苯并噻唑或苯并噁唑环的共聚物，以及包含特定杂环基团的电子给体亚单位。这些共聚物可用于制造有机电子器件，包括晶体管和太阳能电池。该发明还涉及共聚物的某些合成前体。还描述了制造共聚物和衍生电子器件的方法。
• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM DITHIENYLVINYLENE COPOLYMERS
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US20120217482A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  本发明揭示了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物在很少或没有沉积后热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明所述的聚合物还具有某些加工优点，如改善的溶液加工性和低退火温度。