1-{4-[(1,1-Dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)oxy]phenyl}ethanone | 132636-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(1,1-Dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)oxy]phenyl}ethanone
• 英文别名: 1-[4-[(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)oxy]phenyl]ethanone
• CAS: 132636-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: ZSGXKKQSGRFOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(1,1-Dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)oxy]phenyl}ethanone 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  BRIGAS, AMADEU F.;JOHNSTONE, ROBERT A. W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5789-5790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物 、 对羟基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-{4-[(1,1-Dioxido-1,2-benzothiazol-3-yl)oxy]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  金属辅助反应。第20部分。酚CO键的催化转移氢解

  摘要：

  在苯酚转化为O-伪糖基醚（2）后，使用Pd / C催化剂和次膦酸钠作为氢供体进行催化转移氢解，可得到高产的芳烃（ArH）。作为该反应在合成中的应用的一个实例，雌酮以高产率的一步反应被转化为雌三烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97960-7

文献信息

• Heteroaromatic ethers of phenols in nickel-catalysed ipso-replacement reactions with magnesium, zinc and tin organometallic compounds
  作者：Amadeu F. Brigas、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/b001333l

  日期：——

  Phenols are readily converted in high yield into the heterocyclic ethers, 5-aryloxy-1-phenyl-1H-tetrazole, 1 and 3-aryloxy-1λ6,2-benzothiazole 1,1-dioxide, 2. X-Ray crystallographic analysis and other evidence shows that, in these ethers, the originally strong phenolic C–OH bond is considerably weakened on derivatization. In nickel-catalysed cross-coupling reactions with organozinc and organotin compounds, the heterocyclic parts of ethers 1,2 provide good nucleofuges. In similar cross-coupling reactions with organomagnesium halides, ethers 1 again provide good nucleofuges but, in marked contrast, ethers 2 do not. In all reactions, palladium based catalysts were mostly not effective.

  酚类物质很容易以高产率转化为杂环醚，即 5-芳氧基-1-苯基-1H-四氮唑 1 和 3-芳氧基-1λ6,2-苯并噻唑 1,1-二氧化物 2。X 射线晶体分析和其他证据表明，在这些醚中，原本牢固的酚类 C-OH 键在衍生化过程中被大大削弱。在镍催化的与有机锌和有机锡化合物的交叉耦合反应中，醚 1、2 的杂环部分提供了良好的核诱导。在与有机镁卤化物的类似交叉偶联反应中，醚 1 也能提供良好的核赋形剂，但与此形成鲜明对比的是，醚 2 却不能。在所有反应中，钯基催化剂大多不起作用。