N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide | 19401-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 19401-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01151720
• 分子量: 278.31
• InChiKey: FNEQKVVRNZUWQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide 在 盐酸 、 Oxone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-(5-chloro-6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用卤化氢水溶液（HX）和oxone对氨基喹啉进行远程自由基卤化

  摘要：

  将简单且卤化物原子经济的HX试剂（X = Cl，Br和I）应用于8-氨基喹啉酰胺的远程C H键卤化反应。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列C5卤代8-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.036
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 生成 N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Tchitchibabine; Hoffmann, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal‐Free Electrochemical Oxidative Dihalogenation of Quinolines on the C5 and C7 Positions Using <i>N</i> ‐Halosuccinimides
  作者：Jiahao Hou、Kai Wang、Changjun Zhang、Tingting Wei、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202001066

  日期：2020.10.31

  A simple electrochemical method for the synthesis of C5 and C7 dihalogenation of quinolines had been developed. The addition of transition metals and oxidants was not required. Compared to previously reported methods, the reaction time was shorter. The desired products were obtained in moderate to excellent yields also on gram scale. The study of the reaction mechanism revealed that a radical step

  已经开发了一种简单的电化学方法，用于合成喹啉的C5和C7二卤代。不需要添加过渡金属和氧化剂。与以前报道的方法相比，反应时间更短。所需产物也以克规模以中等至优异的产率获得。对反应机理的研究表明，这一转化过程涉及一个基本步骤。
• C–H Amidation and Amination of Arenes and Heteroarenes with Amide and Amine using Cu-MnO as a Reusable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Eringathodi Suresh、Asit B. Panda、Subhash C. Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02603

  日期：2021.2.19

  An atom-economical and efficient route for the direct amidation and amination of aryl C–H bonds using our synthesized recyclable heterogeneous Cu-MnO catalyst is reported here. The direct C–H amidation was carried out using a simple amide without any preactivated coupling partner, and simple air was used as the sole oxidant. The reaction proceeds very smoothly with a broad range of substrates containing

  本文报道了一种使用我们合成的可循环利用的非均相Cu-MnO催化剂直接酰胺化和胺化芳基CH键的经济有效的方法。直接C–H酰胺化反应是使用简单的酰胺进行的，没有任何预先活化的偶合伴侣，并且简单的空气用作唯一的氧化剂。该反应在包含大量官能团的多种底物上反应非常顺利，收率非常好。用仲胺直接进行C–H胺化反应是在无碱，无配体和无外部氧化剂的条件下进行的，在非常温和的条件下，收率非常好。酰胺化和胺化都可以按克级放大，收率相近。主要优点是我们的催化剂可回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低反应活性。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Selenylation of Arene and Heteroarene C–H Bonds
  作者：Anup Mandal、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01420

  日期：2016.7.1

  An efficient copper-catalyzed/-mediated and 8-aminoquinoline-assisted arylselenylation of inert C–H bonds of (hetero)arenes with readily available diselenides has been reported. The reaction is scalable and tolerates a wide spectrum of functional groups to deliver diarylselenides in very high yields (up to 98%). Application of this methodology to the facile synthesis of thiophene-fused selenochromone

  已经报道了一种有效的铜催化/介导的和（8）氨基喹啉辅助的（杂）芳烃的惰性CH键与容易获得的二硒化物的芳基硒基化反应的方法。该反应是可扩展的，并且可以耐受各种官能团，从而以很高的产率（高达98％）递送二芳基硒化物。证明了该方法在噻吩融合硒代色酮的简便合成中的应用。
• Copper-catalyzed C–H alkylation of 8-aminoquinolines via 8-amide chelation assistance
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Zhen Gu、Haijun Wang

  DOI：10.1039/c4ra16896h

  日期：——

  A copper-catalyzed 8-amide chelation-assisted C–H alkylation of 8-aminoquinolines is described.

  一种铜催化的8-酰胺螯合辅助的8-氨基喹啉C-H烷基化反应被描述。
• Remote C-H Selenylation of 8-Amidoquinolines via Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/ejoc.201600772

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed regioselective C–H selenylation of quinolines with readily available diaryl diselenides is developed based on a chelation-controlled radical cross-coupling strategy. The reaction is scalable, tolerates a wide spectrum of functional groups, and proceeds with excellent C5 regioselectivity to deliver selenoquinolines in high yields (up to 98 %). A single electron transfer (SET) mediated

  基于螯合控制的自由基交叉偶联策略，开发了铜催化区域选择性 C-H 硒化喹啉与易得的二芳基二硒化物。该反应具有可扩展性，可耐受广泛的官能团，并以出色的 C5 区域选择性进行，以高产率（高达 98%）提供硒喹啉。提出了单电子转移（SET）介导的机制。