methyl 1-pentyl-1H-indole-3-carboxylate | 1338925-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-pentyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-pentylindole-3-carboxylate
• CAS: 1338925-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: FMSUKWLGFFSMTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：16mg/mL； DMSO：16mg/mL； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:3)：0.25 mg/ml；乙醇：12.5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-pentyl-1H-indole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-戊基-1H-吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  从大量合成大麻素受体激动剂设计药物的表征中得出的药理学见解

  摘要：

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）是最大且最具挑战性的滥用设计药物。这些新型精神活性物质 (NPS) 是作为不受管制的大麻替代品而开发的，具有强大的拟大麻作用，其使用通常与精神病、癫痫发作、依赖性、器官毒性和死亡有关。由于它们的结构不断变化，科学界和执法部门可以获得的结构、药理学和毒理学信息非常有限或为零。在这里，我们报告了迄今为止发布的最大和最多样化的对映体纯 SCRA 集合的合成和药理学评估（结合和功能）。我们的结果揭示了新型 SCRA 可能（或目前可能）被用作非法精神活性物质。我们还报道，R ) 立体中心的构型。该库的系统药理学分析能够识别新兴的结构-活性关系 (SAR) 和结构-选择性关系 (SSR) 趋势，检测显示出早期大麻素受体 2 型 (CB 2) 的配体R) 亚型选择性，并强调了代表性 SCRA 对小鼠原代神经元细胞的显着神经毒性。目前预计几种新出现的 SCRA 的潜在危害相

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.114934
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 1-溴戊烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以58%的产率得到methyl 1-pentyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚和氮杂吲哚（吡咯并吡啶）大麻素（CB）受体激动剂：设计，合成，结构-活性关系，理化性质和生物活性

  摘要：

  报告了一系列新型的大麻素1（CB 1）和大麻素2（CB 2）受体配体的发现，合成和构效关系（SAR）。基于所述aminoalkylindole类大麻素受体激动剂，联苯部分被引入作为新颖的亲脂性的吲哚3-酰基取代基在11 - 16。此外，系绳是与羧酰胺接头取代-3-羰基17 - 20和氮杂吲哚（吡咯并吡啶）核被设计为具有改进的物理化学性质的吲哚生物电子等排在21 - 25。通过这些SAR努力，几个高亲和力CB 1 / CB 2确定了双重大麻素受体配体。吲哚-3-羧酰胺17对CB 1比CB 2受体具有几位数的纳摩尔亲和力和约80倍的选择性。氮杂吲哚显示出显着改善的理化性质（亲脂性；水溶性）。氮杂吲哚21引起有效的大麻素活性。大麻素受体激动剂17和21在大麻素受体调节的神经传递的急性大鼠脑切片模型中有效地调节了兴奋性突触传递。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.021

文献信息

• Novel indole and azaindole (pyrrolopyridine) cannabinoid (CB) receptor agonists: Design, synthesis, structure–activity relationships, physicochemical properties and biological activity
  作者：Antoni R. Blaazer、Jos H.M. Lange、Martina A.W. van der Neut、Arie Mulder、Femke S. den Boon、Taco R. Werkman、Chris G. Kruse、Wytse J. Wadman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.021

  日期：2011.10

  efforts, several high affinity CB1/CB2 dual cannabinoid receptor ligands were identified. Indole-3-carboxamide 17 displayed single-digit nanomolar affinity and ∼80 fold selectivity for CB1 over the CB2 receptor. The azaindoles displayed substantially improved physicochemical properties (lipophilicity; aqueous solubility). Azaindole 21 elicited potent cannabinoid activity. Cannabinoid receptor agonists 17

  报告了一系列新型的大麻素1（CB 1）和大麻素2（CB 2）受体配体的发现，合成和构效关系（SAR）。基于所述aminoalkylindole类大麻素受体激动剂，联苯部分被引入作为新颖的亲脂性的吲哚3-酰基取代基在11 - 16。此外，系绳是与羧酰胺接头取代-3-羰基17 - 20和氮杂吲哚（吡咯并吡啶）核被设计为具有改进的物理化学性质的吲哚生物电子等排在21 - 25。通过这些SAR努力，几个高亲和力CB 1 / CB 2确定了双重大麻素受体配体。吲哚-3-羧酰胺17对CB 1比CB 2受体具有几位数的纳摩尔亲和力和约80倍的选择性。氮杂吲哚显示出显着改善的理化性质（亲脂性；水溶性）。氮杂吲哚21引起有效的大麻素活性。大麻素受体激动剂17和21在大麻素受体调节的神经传递的急性大鼠脑切片模型中有效地调节了兴奋性突触传递。
• Pharmacological insights emerging from the characterization of a large collection of synthetic cannabinoid receptor agonists designer drugs
  作者：Claudia Gioé-Gallo、Sandra Ortigueira、José Brea、Iu Raïch、Jhonny Azuaje、M. Rita Paleo、Maria Majellaro、María Isabel Loza、Cristian O. Salas、Xerardo García-Mera、Gemma Navarro、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.114934

  日期：2023.8

  evaluation (binding and functional) of the largest and most diverse collection of enantiopure SCRAs published to date. Our results revealed novel SCRAs that could be (or may currently be) used as illegal psychoactive substances. We also report, for the first time, the cannabimimetic data of 32 novel SCRAs containing an (R) configuration at the stereogenic center. The systematic pharmacological profiling

  合成大麻素受体激动剂（SCRA）是最大且最具挑战性的滥用设计药物。这些新型精神活性物质 (NPS) 是作为不受管制的大麻替代品而开发的，具有强大的拟大麻作用，其使用通常与精神病、癫痫发作、依赖性、器官毒性和死亡有关。由于它们的结构不断变化，科学界和执法部门可以获得的结构、药理学和毒理学信息非常有限或为零。在这里，我们报告了迄今为止发布的最大和最多样化的对映体纯 SCRA 集合的合成和药理学评估（结合和功能）。我们的结果揭示了新型 SCRA 可能（或目前可能）被用作非法精神活性物质。我们还报道，R ) 立体中心的构型。该库的系统药理学分析能够识别新兴的结构-活性关系 (SAR) 和结构-选择性关系 (SSR) 趋势，检测显示出早期大麻素受体 2 型 (CB 2) 的配体R) 亚型选择性，并强调了代表性 SCRA 对小鼠原代神经元细胞的显着神经毒性。目前预计几种新出现的 SCRA 的潜在危害相