(+/-)-1,2-Epoxy-3-tetradecanol | 138093-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1,2-Epoxy-3-tetradecanol
• 英文别名: 1-(Oxiran-2-yl)dodecan-1-ol
• CAS: 138093-67-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: DTJNQTGZYVCTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,2-Epoxy-3-tetradecanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 十六烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkylative epoxide rearrangement. A stereospecific approach to chiral epoxide pheromones

  摘要：

  The alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates is applied to the synthesis of chiral epoxide pheromones. Attack at the terminal carbon atom of epoxy tosylates by lithioacetylenes and cyclization of the intermediate tosyloxy alcohols produces internal epoxides in high yield. The method is stereospecific: threo-epoxy tosylates give eL's-epoxides, and erythro-epoxy tosylates yield trans-epoxides. Several diastereomerically pure epoxides were prepared in high optical purity from chiral pool intermediates derived from sugars. Pheromone components prepared include (+/-)-cis-epoxyalkene 20 and both enantiomers of cis-epoxy diene 16, a female sex pheromone component of a number of lepidopteran species. These results demonstrate that alkylative rearrangement of 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates complements existing methods for stereoselective synthesis of epoxides, including the Payne rearrangement and Sharpless epoxidation.

  DOI：

  10.1021/jo00071a026
• 作为产物：
  描述：

  1-tetradecen-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-1,2-Epoxy-3-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  烷基化环氧重排。在手性信息素环氧化物的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  描述了一种方法，用于将苏式和赤式1,2-环氧-3-链烷醇甲苯磺酸盐的立体定向转化分别为顺式和反式内部环氧化物。通过包括昆虫信息素在内的手性环氧化物的合成说明了该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82468-5

文献信息

• Alkylation epoxide rearrangement. Application to stereoselective synthesis of chiral pheromone epoxides.
  作者：Thomas W. Bell、James A. Ciaccio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82468-5

  日期：1988.1

  An approach is described for the stereospecific conversion of threo and erythro 1,2-epoxy-3-alkanol tosylates to cis and trans internal epoxides, respectively. The method is illustrated by the synthesis of chiral epoxides, including insect pheromones.

  描述了一种方法，用于将苏式和赤式1,2-环氧-3-链烷醇甲苯磺酸盐的立体定向转化分别为顺式和反式内部环氧化物。通过包括昆虫信息素在内的手性环氧化物的合成说明了该方法。
• Higher secondary alcohol alkoxylate compound composition, method for production thereof, and detergent and emulsifier using the composition
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：EP0850907A2

  公开（公告）日：1998-07-01

  A higher secondary alcohol alkoxylate compound composition represented by the general formula (1): [wherein R1 and R2 represent an alkyl group provided that the total number of carbon atoms of R1 and R2 is in the range of 7 to 29 and the number of carbon atom of R2 is not less than that of R1 (the number of carbon atom of R1 ≤ the number of carbon atom of R2), A represents a lower alkylene group, n represents a numeral in the range of 1 to 50 on the average; providing that when n is not less than 2, the number of species of oxyalkylene group represented by AO may be either one or two or more, and that when the oxyalkyl groups have two or more species, all the oxyalkylene groups are present in the average of n, and B represents a hydrogen atom or SO3M (wherein M represents an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, an ammonium group or a substituted ammonium group)], wherein the composition comprises 30 to 90 mol% of the higher secondary alcohol alkoxylate compound (X) having a methyl group for R1 and 70 to 10 mol% of the higher secondary alcohol alkoxylate compound (Y) having an alkyl group of 2 or more carbon atoms for R1, a method for the production thereof, and a detergent and an emulsifier using the composition.

  一种由通式(1)表示的高级仲醇烷氧基化合物组合物： [其中 R1 和 R2 代表烷基，条件是 R1 和 R2 的碳原子总数在 7 至 29 之间，且 R2 的碳原子数不少于 R1 的碳原子数（R1 的碳原子数≤R2 的碳原子数），A 代表低级亚烷基，n 代表平均在 1 至 50 之间的数字；规定当 n 不小于 2 时，AO 所代表的氧亚烷基的种类数可以是一个或两个或更多，当氧亚烷基有两个或更多种类时，所有氧亚烷基都存在于 n 的平均值中，B 代表氢原子或 SO3M(其中 M 代表碱金属原子、碱土金属原子、其中 M 代表碱金属原子、碱土金属原子、铵基团或取代的铵基团）]，其中该组合物包括 30 至 90 摩尔%的 R1 为甲基的高级仲醇烷氧基化合物（X）和 70 至 10 摩尔%的 R1 为 2 个或更多碳原子的烷基的高级仲醇烷氧基化合物（Y）、其生产方法以及使用该组合物的洗涤剂和乳化剂。
• Molecular recognition. 19. Accommodation of polar guests in unimolecular polyamine-polyhydroxy cores: solubilization of sugars in apolar organic media via intramolecular polar microsolvation
  作者：Kenji Kobayashi、Fumiaki Ikeuchi、Shinji Inaba、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1021/ja00029a059

  日期：1992.1
• METAL SALTS OF PHOSPHORIC ACID ESTERS AS CROSS LINKING CATALYSTS
  申请人：KING INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1235646A1

  公开（公告）日：2002-09-04
• EP1235646A4
  申请人：——

  公开号：EP1235646A4

  公开（公告）日：2003-02-05