(2R)-2-methoxycarbonyl-2-phenylmethoxybutanoic acid | 400781-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methoxycarbonyl-2-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 400781-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BDMKKIOACYERNI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methoxycarbonyl-2-phenylmethoxybutanoic acid 在 10percent Pd/C 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 2-(diethylcarbamoyl)-2-(methoxymethoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the optically active E-ring portion of (S)-camptothecin

  摘要：

  (5S)-5-苄氧基-5-乙基-6-氧代-5,6-二氢-2H-吡喃-3-羧酸（(S)-喜树碱的受保护 E 环分子）是通过与β-溴甲基丙烯酸酯衍生物进行对映体共轭加成，然后用 PLE 进行酶解而快速制备的对映体富集形式（ee 值为 98%）。

  DOI：

  10.1039/b109071m
• 作为产物：
  描述：

  d,l-methyl 2-benzyloxybutanoate 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (2R)-2-methoxycarbonyl-2-phenylmethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the optically active E-ring portion of (S)-camptothecin

  摘要：

  (5S)-5-苄氧基-5-乙基-6-氧代-5,6-二氢-2H-吡喃-3-羧酸（(S)-喜树碱的受保护 E 环分子）是通过与β-溴甲基丙烯酸酯衍生物进行对映体共轭加成，然后用 PLE 进行酶解而快速制备的对映体富集形式（ee 值为 98%）。

  DOI：

  10.1039/b109071m

文献信息

• Short synthesis of the optically active E-ring portion of (S)-camptothecin
  作者：S. Leue、W. Miao、A. Kanazawa、Y. Génisson、S. Garçon、A. E. Greene

  DOI：10.1039/b109071m

  日期：2001.11.15

  (5S)-5-Benzyloxy-5-ethyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid, the protected E-ring moiety of (S)-camptothecin, has been rapidly prepared in enantiomerically enriched form (98% ee) through enolate conjugate addition to a β-bromo methacrylate derivative, followed by enzymatic resolution with PLE.

  (5S)-5-苄氧基-5-乙基-6-氧代-5,6-二氢-2H-吡喃-3-羧酸（(S)-喜树碱的受保护 E 环分子）是通过与β-溴甲基丙烯酸酯衍生物进行对映体共轭加成，然后用 PLE 进行酶解而快速制备的对映体富集形式（ee 值为 98%）。