(S)-quinuclidin-3-yl benzoate | 221671-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-quinuclidin-3-yl benzoate
• 英文别名: (S)-quinuclidin benzoate；3-(S)-benzoyloxyquinuclidine；(S)-3-(Benzoyloxy)quinuclidine；[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] benzoate
• CAS: 221671-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: AHKAOMZZTQULDS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯吡咯烷-3-羧酸 、 (S)-quinuclidin-3-yl benzoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以160 g的产率得到3-(S)-benzoyloxyquinuclidine 3-carboxy-4-(R)-phenylpyrrolidine-2-one salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-CARBOXY-4-(R)-PHENYLPYRROLYDINE-2-ONE SALT AND ITS USE
  [FR] SEL DE 3-CARBOXY-4-(R)-PHÉNYLPYRROLYDINE-2-ONE ET SON UTILISATION

  摘要：

  一种从3-羧基-4-(R,S)-苯基吡咯烷-2-酮中获取3-羧基-4-(R)-苯基吡咯烷-2-酮的新方法，其中利用3-(S)-苯甲酰氧喹啉分离了外消旋混合物。

  公开号：

  WO2015087291A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 (S)-(+)-3-喹宁醇 反应 1.0h， 生成 (S)-quinuclidin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性奎宁环丁-3-基苯甲酸酯与丁酰胆碱酯酶的相互作用：动力学研究和对接模拟†

  摘要：

  为了检查马血清丁酰胆碱酯酶（BChE）催化的这些酯水解的立体选择性，合成了奎宁环丁-3-基苯甲酸酯的两种对映体（RQBz和SQBz）。为了确定酯的醇部分对动力学的影响，还研究了苯甲酰胆碱（BzCh）的水解。底物的k cat值按BzCh> RQBz（慢4倍）≫SQBz（反应慢76倍）的顺序降低。确定的喹诺酮铵底物的K M值表明，RQBz（0.28 m M）的结合亲和力比SQBz（0.13 m M）对BChE的亲和力低约2倍。从对映异构体的比例k cat/ K M值，对映体过量计算为78％，表明通过BChE水解可实现外消旋奎宁环己基-3-基苯甲酸酯的拆分。通过与AutoDock 3.0的柔性配体对接，提出了所有研究的苯甲酸酯和丁酰胆碱（BuCh）在人BChE活性位点中的取向。对获得的Michaelis复合物的分析表明，在活性位点中有许多相似的紧密接触。奎宁环铵和胆碱酯键合的主要区别是在铵静电区中发现的，这包括底物的铵部分与Trp

  DOI：

  10.1002/poc.494

文献信息

• 3-Quinuclidinyl amino-substituted biaryl derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050159597A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula (I) wherein A is N or N + —O − ; n is 0, 1, or 2; Y is O, S, —NH—, and —N-alkyl-; Ar 1 is both 6-membered aromatic rings; Ar 2 is 5- or 6-membered aromatic rings with a —NR 8 R 9 group, as defined herein. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物 其中A为N或N + —O − ；n为0、1或2；Y为O、S、—NH—和—N-烷基-；Ar 1 为两个6-成员芳香环；Ar 2 为含有—NR 8 R 9 基团的5-或6-成员芳香环，如本文所定义。这些化合物在治疗α7 nAChR配体预防或改善的病症或疾病中很有用。还公开了含有式（I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050137204A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1, or 2; A is N or N + —O − ; X is O, S, —NH—, and —N-alkyl-; Ar 1 is a 6-membered aromatic ring; and Ar 2 is a fused bicycloheterocycle. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物，其中n为0、1或2；A为N或N+—O−；X为O、S、—NH—和—N-烷基-；Ar1为6-成员芳香环；Ar2为融合的双环杂环。这些化合物在治疗α7 nAChR配体预防或改善的病症或疾病中很有用。还公开了具有式(I)化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• 3-Quinuclidinyl heteroatom bridged biaryl derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050137226A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Compounds of formula: or pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or prodrugs thereof, wherein: A and G are each independently N or N + —O − ; m and n are each independently 0, 1, or 2; X 1 and X 3 are each independently O, S, and —N(R 1 )—; X 2 is O, S, —N(R 1 )—, —N(Ar 2 )—, and —N(R 2 )C(O)—; Ar 1 is a six-membered aromatic ring; Ar 2 is cyclohexyl or a mono- or bicyclic aromatic ring, and R 13 is hydrogen, alkyl, or halogen, as defined herein. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formulas (I) and (II) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的化学式：或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药，其中：A和G分别独立为N或N+—O−；m和n分别独立为0、1或2；X1和X3分别独立为O、S和—N(R1)—；X2为O、S、—N(R1)—、—N(Ar2)—和—N(R2)C(O)—；Ar1是一个六元芳香环；Ar2是环己烷或单环或双环芳香环，R13是氢、烷基或卤素，如本文所定义。这些化合物可用于治疗由nAChR配体预防或改善的病症或障碍。还公开了含有化合物的药物组合物的化学式(I)和(II)以及使用这些化合物和组合物的方法。
• 3-quinuclidinyl amino-substituted biaryl derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050137203A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1, or 2; Y is O, S, —NH—, and —N-alkyl-; Ar 1 is both 6-membered aromatic rings; Ar 2 is 5- or 6-membered aromatic rings with a —NR 8 R 9 group, as defined herein. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)中化合物，其中n为0、1或2；Y为O、S、—NH—和—N-烷基-；Ar1为两个6元芳香环；Ar2为带有—NR8R9基团的5-或6-元芳香环，如本文所定义。这些化合物可用于治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或紊乱。还公开了含有式(I)化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Interactions of chiral quinuclidin-3-yl benzoates with butyrylcholinesterase: kinetic study and docking simulations
  作者：Ines Primožič、Tomica Hrenar、Srđanka Tomić、Zlatko Meić

  DOI：10.1002/poc.494

  日期：2002.8

  values, an enantiomeric excess of 78% was calculated, indicating that the resolution of racemic quinuclidin-3-yl benzoate can be achieved by hydrolysis with BChE. The orientations of all the studied benzoate esters and butyrylcholine (BuCh) in the active site of human BChE were proposed by flexible ligand docking with AutoDock 3.0. Analyses of the Michaelis complexes obtained revealed that there are numerous

  为了检查马血清丁酰胆碱酯酶（BChE）催化的这些酯水解的立体选择性，合成了奎宁环丁-3-基苯甲酸酯的两种对映体（RQBz和SQBz）。为了确定酯的醇部分对动力学的影响，还研究了苯甲酰胆碱（BzCh）的水解。底物的k cat值按BzCh> RQBz（慢4倍）≫SQBz（反应慢76倍）的顺序降低。确定的喹诺酮铵底物的K M值表明，RQBz（0.28 m M）的结合亲和力比SQBz（0.13 m M）对BChE的亲和力低约2倍。从对映异构体的比例k cat/ K M值，对映体过量计算为78％，表明通过BChE水解可实现外消旋奎宁环己基-3-基苯甲酸酯的拆分。通过与AutoDock 3.0的柔性配体对接，提出了所有研究的苯甲酸酯和丁酰胆碱（BuCh）在人BChE活性位点中的取向。对获得的Michaelis复合物的分析表明，在活性位点中有许多相似的紧密接触。奎宁环铵和胆碱酯键合的主要区别是在铵静电区中发现的，这包括底物的铵部分与Trp