β-D-mannopyranosyluronic acid azide | 562847-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-mannopyranosyluronic acid azide
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-6-azido-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 562847-35-2
• 化学式: C₆H₉N₃O₆
• 分子量: 219.154
• InChiKey: HFKUSYWEILNCQU-FNIQGMNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-mannopyranosyluronic acid azide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-6-Azido-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成（d-glycopyranosyl叠氮化物）尿酸甲酯

  摘要：

  摘要显示了由2,2,6,6，-四甲基哌啶1-氧化物（TEMPO）催化的次氯酸钠氧化是一种温和而有效的标题尿酸盐的方法。在葡萄糖，半乳糖，同素和2-乙酰氨基-2-脱氧-葡萄糖系列中，相应的β-或α-和β-糖基叠氮化物可以被平滑地氧化，并将替代制剂与这种方法进行比较。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00313-5
• 作为产物：
  描述：

  β-D-Mannopyranosyl azide 在 sodium hypochlorite 、 TEMPO 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 β-D-mannopyranosyluronic acid azide
  参考文献：
  名称：

  合成（d-glycopyranosyl叠氮化物）尿酸甲酯

  摘要：

  摘要显示了由2,2,6,6，-四甲基哌啶1-氧化物（TEMPO）催化的次氯酸钠氧化是一种温和而有效的标题尿酸盐的方法。在葡萄糖，半乳糖，同素和2-乙酰氨基-2-脱氧-葡萄糖系列中，相应的β-或α-和β-糖基叠氮化物可以被平滑地氧化，并将替代制剂与这种方法进行比较。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00313-5

文献信息

• General methods for the synthesis of glycopyranosyluronic acid azides
  作者：Laiqiang Ying、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00042-9

  日期：2003.4

  converted to glycosyl iodides and subsequently reacted with an azide source to achieve the stereoselective synthesis of beta-D-glycosyl azides after deacetylation. Low-temperature (4 degrees C) TEMPO oxidation of the monosaccharides provided the corresponding uronic acids, which were purified as the free acids. Oxidation of the lactosyl- and cellobiosyl azides resulted in diacid formation. However, 4',6'-O-benzylidene

  首先将衍生自单糖和二糖的过-O-乙酰化D-甘露聚糖转化为糖基碘，然后与叠氮化物源反应，以在脱乙酰基反应后实现立体选择性合成β-D-糖基叠氮化物。单糖的低温（4摄氏度）TEMPO氧化提供了相应的糖醛酸，其被纯化为游离酸。乳糖基和纤维二糖叠氮化物的氧化导致二酸形成。然而，4'，6'-O-亚苄基保护能够选择性氧化C-6羟基。还制备了2-乙酰胺基-2-脱氧-D-甘露糖基叠氮化物，并将其转化为糖醛酸，从而完成了文库的合成。