14-methyl-2-octadecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-methyl-2-octadecanone
• 英文别名: 14-Methyloctadecan-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: FUVQABBYCOUMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-methyl-1-octadecene 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到14-methyl-2-octadecanone
  参考文献：
  名称：

  雌性地衣蛾产生的三种甲基支链信息素成分的合成得到改进。

  摘要：

  lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae）的雌蛾产生一种新颖的性信息素，该信息素由三种甲基支化的酮组成：6-甲基-2-十八烷酮（I），14-甲基-2-十八烷酮（II）和6,14 -二甲基-2-十八烷酮（III）。它们的结构通过针对每个组分的不同途径完成的合成得到证实。为了获得足够量的合成信息素，我们开发了通过甲基支化的1-烯烃的新途径：6-甲基-1-十八碳烯（1），14-甲基-1-十八碳烯（2）和6,14 -二甲基-1-十八碳烯（3）。化合物1通过在C（10）链溴化物和由3-甲基-1,5-戊二醇2制备的3-甲基支链C（8）单元（A）之间偶联来合成，方法是在C（ 11）-链溴化物和由2-己酮和3通过连接A和B制备的3-甲基支链的C（7）单元（B），使用炔丙醇作为C（3）关键。还研究了使用3-氯-1-丙醇和乙酰乙酸叔丁酯作为关键化合物，以连接3个化

  DOI：

  10.1271/bbb.90639

文献信息

• A Novel Lepidopteran Sex Pheromone Produced by Females of a Lithosiinae Species,<i>Lyclene dharma dharma</i>, in the Family of Arctiidae
  作者：Masanobu YAMAMOTO、Tomoya KAMATA、Nguyen Duc DO、Yasushi ADACHI、Masakatsu KINJO、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.70551

  日期：2007.11.23

  stereochemistry of the chiral centers could not be determined because it was difficult to collect a sufficient amount of the natural pheromone, the plain structures of I and II were confirmed by synthesis of the racemic mixtures starting from diols. These methyl-branched ketones have not been identified as a natural product, indicating that they constitute a new chemical group of lepidopteran female sex pheromones

  lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae）的雌蛾产生了三种信息素成分（I-III），强烈刺激了雄性触角。使用GC-MS分析和化学衍生化，估算出以下结构：6-甲基-2-十八烷酮（I），14-甲基-2-十八烷酮（II）和6,14-二甲基-2-十八烷酮（III） 。尽管由于难以收集足够量的天然信息素而不能确定手性中心的立体化学，但通过从二醇开始的外消旋混合物的合成证实了I和II的纯结构。这些甲基支链的酮尚未被鉴定为天然产物，表明它们构成了鳞翅目雌性信息素的新化学基团。