(2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioic anhydride | 159980-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioic anhydride
• 英文别名: (3S,4R,6S)-6-ethyl-3,4-dimethyl-3-(methylsulfanylmethoxy)oxepane-2,7-dione
• CAS: 159980-21-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄S
• 分子量: 260.354
• InChiKey: XZPFXMVISCJZRQ-PTRXPTGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 trityl tetrafluoroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 亚玛太宁碱
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioate 在 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3R,5S)-5-ethyl-2,3-dimethyl-2-<(methylthio)methoxy>hexanedioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094