6-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-bromo-1H-indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: GBTDSENHTMLWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）催化的克莱森重排反应的不对称合成3-烯丙基氧吲哚和3-烯丙基氧吲哚

  摘要：

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700486
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate 在 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到6-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Co-Rh异双金属纳米粒子与大气氢在温和条件下通过2-（2-硝基芳基）乙腈的还原环化反应对吲哚进行活性和可循环催化合成

  摘要：

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02659

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Indole Derivatives as Deaza Analogues of Potent Human Neutrophil Elastase Inhibitors
  作者：Letizia Crocetti、Igor A. Schepetkin、Giovanna Ciciani、Maria Paola Giovannoni、Gabriella Guerrini、Antonella Iacovone、Andrei I. Khlebnikov、Liliya N. Kirpotina、Mark T. Quinn、Claudia Vergelli

  DOI：10.1002/ddr.21323

  日期：2016.9

  Preclinical Research

  临床前研究
• Aryl and heteroaryl compounds as antibacterial and antifungal agents
  申请人：——

  公开号：US20030220340A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention provides novel compounds possessing antibacterial and/or antifungal and/or antitumor activity. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making and methods for using these compounds are also provided.

  这项发明提供了具有抗菌和/或抗真菌和/或抗肿瘤活性的新化合物。还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• PDE IV inhibiting amides, compositions and methods of treatment
  申请人：——

  公开号：US20020068756A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Compounds represented by formula I: 1 as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof are disclosed as useful for treating or preventing diseases and conditions mediated by PDE-IV. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公式I代表的化合物，以及其药用盐和水合物，被披露为用于治疗或预防由PDE-IV介导的疾病和症状的有用化合物。药物组合物和治疗方法也包括在内。
• US6436965B1
  申请人：——

  公开号：US6436965B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• US6951880B2
  申请人：——

  公开号：US6951880B2

  公开（公告）日：2005-10-04