N-(2-chloro-3-(hydroxy(6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-7-phenoxyquinolin-6-yl)formamide | 1357474-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-chloro-3-(hydroxy(6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-7-phenoxyquinolin-6-yl)formamide
• 英文别名: N-[2-chloro-3-[hydroxy-(6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-7-phenoxyquinolin-6-yl]formamide
• CAS: 1357474-49-7
• 化学式: C₂₃H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 422.868
• InChiKey: NFAHJSSZWXRHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Acetylnimesulide M2 (M4) 在 三乙烯二胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-(2-chloro-3-(hydroxy(6-oxocyclohex-1-enyl)methyl)-7-phenoxyquinolin-6-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉和尼美舒利组合框架的新型细胞毒剂的设计与合成

  摘要：

  源自尼美舒利骨架的喹啉醛功能化是使用Morita–Baylis–Hillman（MBH）化学方法进行的。通过2-氯喹啉-3-甲醛的衍生物与各种活化烯烃的高收率反应，制备了许多基于喹啉的新型MBH加合物。当在体外针对人前列腺癌（Pc-3）细胞系进行测试时，发现其中许多化合物都有效。在所有测试的化合物中，N-（2-氯-3-（2-氰基-1-羟基烯丙基）-7-苯氧基喹啉-6-基）甲酰胺（IC 50 = 1.2μgmL -1）被认为是最有效的化合物在这个系列中。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.801