N-Acetylnimesulide M2 (M4) | 220542-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetylnimesulide M2 (M4)
• 英文别名: N-[4-(methanesulfonamido)-3-phenoxyphenyl]acetamide
• CAS: 220542-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: OAQWJFJWRYTAEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetylnimesulide M2 (M4) 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(2-chloro-3-[(2-(2-(2,3-dimethylphenylamino)benzoyl)hydrazono)methyl]-7-phenoxyquinolin-6-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  尼美舒利新型喹啉类似物的合成：非同寻常的观察

  摘要：

  还原尼美舒利，然后用Vilsmeier-Haack试剂处理所得芳基胺的N-酰基衍生物，提供了新颖的2-氯-3-甲酰基喹啉衍生物。使用Vilsmeier-Haack试剂构建喹啉环，除了预期的产品外，还提供了出乎意料的化合物N-（2-氯-3-甲酰基-7-苯氧基喹啉-6-基）甲酰胺。这种意外的喹啉衍生物的结构是通过单晶X射线分析确定的，其形成可以通过在Vilsmeier-Haack反应条件下前所未有的N-S键断裂来解释。获得的2-氯-3-甲酰基喹啉衍生物被转化为许多具有潜在药理学重要性的相应席夫碱。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.618

文献信息

• Design and synthesis of novel cytotoxic agents based on combined framework of quinoline and nimesulide
  作者：Lingam Venkata Reddy、Mohan Kethavath、Mamatha Nakka、Syed Sultan Beevi、Lakshmi Narasu Mangamoori、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.1002/jhet.801

  日期：2012.1

  diverse MBH adducts was prepared via the reaction of derivatives of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde and various activated alkenes in good yields. Many of these compounds were found to be potent when tested against human prostate cancer (Pc‐3) cell line in vitro. Among all the compounds tested N‐(2‐chloro‐3‐(2‐cyano‐1‐hydroxyallyl)‐7‐phenoxyquinolin‐6‐yl)formamide (IC50 = 1.2 μg mL−1) was identified as

  源自尼美舒利骨架的喹啉醛功能化是使用Morita–Baylis–Hillman（MBH）化学方法进行的。通过2-氯喹啉-3-甲醛的衍生物与各种活化烯烃的高收率反应，制备了许多基于喹啉的新型MBH加合物。当在体外针对人前列腺癌（Pc-3）细胞系进行测试时，发现其中许多化合物都有效。在所有测试的化合物中，N-（2-氯-3-（2-氰基-1-羟基烯丙基）-7-苯氧基喹啉-6-基）甲酰胺（IC 50 = 1.2μgmL -1）被认为是最有效的化合物在这个系列中。J.杂环化​​学。（2012）。