suberitine D | 1372144-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: suberitine D
• 英文别名: 11-Methoxy-4-(11,12,12-trimethoxy-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5,7,9(13),10-hexaen-4-yl)-2,6-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1,3,5,7,9(13),10-hexaen-12-one
• CAS: 1372144-45-0
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₅
• 分子量: 468.469
• InChiKey: GDFUWFHELVOKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-硝基乙醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 、 nickel dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -30.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.33h， 生成 suberitine D
  参考文献：
  名称：

  具有可调仿生后期氧化脱芳构化和缩醛化的 Suberitines AD 的全合成。

  摘要：

  Aaptaminoids 是一种独特的海洋生物碱家族，具有苯并[de][1,6]-萘啶核。这项工作描述了 suberitines AD (1-4) 的第一次全合成，四种典型的二聚天然 aaptaminoids，采用省步双向策略。全合成中应用的关键方法包括阳离子级联以构建双异喹啉，Hendrickson 试剂介导的 Friedel-Crafts 型环化和消除芳构化，以及布朗斯台德酸促进的 Vilsmeier 环化生成萘啶. 条件可调的 PIDA 介导的氧化脱芳构化和随后的甲醇分解或水解成功地作为一种强大的仿生工具，在全合成的最后阶段在适当的溶剂组合中详细阐述亚白质 AD (1-4) 的基本氧化功能。在相关天然产物的后期氧化还原交换中采用的仿生建议最终得到了将合成中间体 23a 作为天然产物从同一天然来源中分离出来的支持。生物筛选显示，包括两种天然亚白蛋白和三种全骨架天然产物样中间体在内的五种合成样品对癌细胞系

  DOI：

  10.1002/chem.202200644

文献信息

• Total Synthesis of Suberitines A–D Featuring Tunable Biomimetic Late‐Stage Oxidative Dearomatization and Acetalization
  作者：Shunjiang Tang、Zhihui Wu、Ming Gao、Guoqiang Li、Zhu‐Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.202200644

  日期：2022.4.27

  Aaptaminoids are a unique family of marine alkaloids bearing a benzo[de][1,6]-naphthyridine core. This work describes the first total synthesis of suberitines A-D (1-4), four typical dimeric natural aaptaminoids, employing a step-saving bidirectional strategy. Key methods applied in the total synthesis include a cationic cascade to construct the bis-isoquinoline(s) with Hendrickson reagent-mediated

  Aaptaminoids 是一种独特的海洋生物碱家族，具有苯并[de][1,6]-萘啶核。这项工作描述了 suberitines AD (1-4) 的第一次全合成，四种典型的二聚天然 aaptaminoids，采用省步双向策略。全合成中应用的关键方法包括阳离子级联以构建双异喹啉，Hendrickson 试剂介导的 Friedel-Crafts 型环化和消除芳构化，以及布朗斯台德酸促进的 Vilsmeier 环化生成萘啶. 条件可调的 PIDA 介导的氧化脱芳构化和随后的甲醇分解或水解成功地作为一种强大的仿生工具，在全合成的最后阶段在适当的溶剂组合中详细阐述亚白质 AD (1-4) 的基本氧化功能。在相关天然产物的后期氧化还原交换中采用的仿生建议最终得到了将合成中间体 23a 作为天然产物从同一天然来源中分离出来的支持。生物筛选显示，包括两种天然亚白蛋白和三种全骨架天然产物样中间体在内的五种合成样品对癌细胞系