2-Hydroxy-10-hydroxymethyl-Δ^1,9-octalin | 123269-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-10-hydroxymethyl-Δ^1,9-octalin
• 英文别名: 4a-(hydroxymethyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 123269-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MIKZPUHTTZJMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-10-hydroxymethyl-Δ^1,9-octalin 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.06 g的产率得到10-Formyl-Δ^1,9-octal-2-on
  参考文献：
  名称：

  重排型C19-二萜生物碱的6/3/5/6四环核的组装

  摘要：

  摘要提出了一种结构复杂的重排型C19-二萜生物碱的合成研究，该生物碱可导致构建应变的6/3/5/6四环核。该合成具有分子内Diels–Alder环加成反应，以组装高度取代的中心环丙烷基序，这可能是相关天然产物分子完全合成的关键策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.043
• 作为产物：
  描述：

  10-carbomethoxy-Δ^1,9-octal-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Hydroxy-10-hydroxymethyl-Δ^1,9-octalin
  参考文献：
  名称：

  重排型C19-二萜生物碱的6/3/5/6四环核的组装

  摘要：

  摘要提出了一种结构复杂的重排型C19-二萜生物碱的合成研究，该生物碱可导致构建应变的6/3/5/6四环核。该合成具有分子内Diels–Alder环加成反应，以组装高度取代的中心环丙烷基序，这可能是相关天然产物分子完全合成的关键策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.043

文献信息

• Highly Regioselective Thiocarbonylation of Allylic Alcohols with Thiols and Carbon Monoxide Catalyzed by Palladium Complexes:  A New and Efficient Route to β,γ-Unsaturated Thioesters
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9812328

  日期：1998.10.1

  The reaction of allylic alcohols with thiols and carbon monoxide in the presence of catalytic quantities of Pd(OAc)(2) (3 mol %), triphenylphosphine (12 mol %), and p-TsOH (5 mol %) leads to a novel thiocarbonylation to afford beta,gamma-unsaturated thioesters in good to excellent yields. Other palladium catalyst systems such as Pd-2(dba)(3). CHCl3-PPh3-p-TsOH, Pd(PPh3)(4)-p-TsOH, and Pd(OAc)(2)-dppb-p-TsOH are also effective for this transformation. The thiocarbonylation reaction is believed to proceed via a allylpalladium intermediate. The reaction occurs highly regioselectively at the least hindered allylic terminal carbon of the substrate to give the products. This new carbonylation procedure was readily applied to a variety of allylic alcohols and both aromatic and aliphatic thiols.
• Assembly of the 6/3/5/6 tetracyclic core of rearranged-type C19-diterpenoid alkaloids
  作者：Zhaoxiang Meng、Fen Mi、Fei Lu、Wei Tan、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.01.043

  日期：2020.7

  Abstract A synthetic study toward the structurally complex rearranged-type C19-diterpenoid alkaloids leading to construction of the strained 6/3/5/6 tetracyclic core is presented. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder cycloaddition reaction to assemble the highly substituted central cyclopropane motif, which may serve as a key strategy for the total synthesis of relevant natural product molecules

  摘要提出了一种结构复杂的重排型C19-二萜生物碱的合成研究，该生物碱可导致构建应变的6/3/5/6四环核。该合成具有分子内Diels–Alder环加成反应，以组装高度取代的中心环丙烷基序，这可能是相关天然产物分子完全合成的关键策略。