3,3-dimethylenedithio-3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)propanoic acid | 146818-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethylenedithio-3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1,3-dithiolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 146818-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 309.41
• InChiKey: XYYVRMWAEGICSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylenedithio-3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 水 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 methyl 3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indole 合成 (β-Oxo)indol-3-yl 酮使用受保护的 1,3-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 4-甲氧基苯肼与3,3-二甲基二硫-5-氧醛的缩合产物经Fischer环化反应生成相应的吲哚。羰基保护基团可以从后者中去除，形成（β-氧代）吲哚-3-基酮。

  DOI：

  10.1080/00397919208021139
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylenedithio-3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)propanal 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以47%的产率得到3,3-dimethylenedithio-3-(5-methoxy-1H-3-indolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indole 合成 (β-Oxo)indol-3-yl 酮使用受保护的 1,3-二羰基化合物

  摘要：

  摘要 4-甲氧基苯肼与3,3-二甲基二硫-5-氧醛的缩合产物经Fischer环化反应生成相应的吲哚。羰基保护基团可以从后者中去除，形成（β-氧代）吲哚-3-基酮。

  DOI：

  10.1080/00397919208021139

文献信息

• Fischer Indole Synthesis of (β-Oxo)indol-3-yl Ketones Using Protected 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Luis G. Zepeda、Martha S. Morales-Rios、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1080/00397919208021139

  日期：1992.12

  Abstract The condensation products of 4-methoxyphenylhydrazine and 3,3-dimethylenedithio-5-oxyaldehydes undergo Fischer cyclization to the corresponding indoles. The carbonyl-protecting group can be removed from the latter with formation of (β-oxo)indol-3-yl ketones.

  摘要 4-甲氧基苯肼与3,3-二甲基二硫-5-氧醛的缩合产物经Fischer环化反应生成相应的吲哚。羰基保护基团可以从后者中去除，形成（β-氧代）吲哚-3-基酮。